(S)-4-phenyl-3-[(Z)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-hepten-yl]oxazolidin-2-one | 1617518-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-3-[(Z)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-hepten-yl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1617518-90-7
• 化学式: C₂₂H₃₂BNO₄
• 分子量: 385.311
• InChiKey: ZRQJGNUHMZCRTO-UFSZVFTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(hept-1-yn-1-yl)-4-phenyloxazolidin-2-one 、 联硼酸频那醇酯 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-4-phenyl-3-[(Z)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-hepten-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的炔基酰胺的高区域和立体选择性硼氢化反应的研究。

  摘要：

  铜（I）催化的乙酰胺与B2pin2的硼氢化反应以66％到接近定量的产率提供了烯基酰胺硼酸酯，具有很高的区域选择性和立体选择性。有趣的是，该反应的区域选择性与在炔酰胺的碳金属化反应中观察到的区域选择性相反，并且所得的烯基硼酸酯通过进一步的精制提供了与α，β-二取代的（Z）-链烯酰胺的通道。

  DOI：

  10.1039/c4ob00979g