3-(3-carboxyphenyl)sydnone | 841260-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-carboxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(5-oxo-2H-oxadiazol-3-ium-3-yl)benzoate
• CAS: 841260-55-7
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: FJDXKDNOOWEHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-carboxyphenyl)sydnone 在 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (NE,1Z)-N-(furan-2-ylmethylidene)-3-(5-oxo-2H-oxadiazol-3-ium-3-yl)benzenecarbohydrazonate
  参考文献：
  名称：

  Sydnone 的新型类似物：合成、表征和抗菌评估

  摘要：

  已经合成了在 3-位带有取代苯环的新 sydnone 衍生物。通过相应的 N-亚硝基-N-（羧基苯基）-甘氨酸 3 的环化反应制备了两个独立系列的 3-（羧基苯基）sydnone 衍生物。 得到的 3-（羧基苯基）sydnone 4 进行了一系列不同的化学反应在羧酸基团上。化合物 5，即 4a 的钾盐，与 α-氯乙酰苯胺衍生物 6 反应得到相应的酯 7。另一方面，酰肼 9 与不同的芳香醛缩合得到相应的亚芳基衍生物 10。 合成的化合物测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的抗菌活性。一些测试化合物表现出高活性；他们之中，

  DOI：

  10.1002/ardp.200300847
• 作为产物：
  描述：

  3-(羧甲基氨基)苯甲酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(3-carboxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Sydnone 的新型类似物：合成、表征和抗菌评估

  摘要：

  已经合成了在 3-位带有取代苯环的新 sydnone 衍生物。通过相应的 N-亚硝基-N-（羧基苯基）-甘氨酸 3 的环化反应制备了两个独立系列的 3-（羧基苯基）sydnone 衍生物。 得到的 3-（羧基苯基）sydnone 4 进行了一系列不同的化学反应在羧酸基团上。化合物 5，即 4a 的钾盐，与 α-氯乙酰苯胺衍生物 6 反应得到相应的酯 7。另一方面，酰肼 9 与不同的芳香醛缩合得到相应的亚芳基衍生物 10。 合成的化合物测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的抗菌活性。一些测试化合物表现出高活性；他们之中，

  DOI：

  10.1002/ardp.200300847

文献信息

• Exploitation of Environment‐Sensitive Luminophores in the Design of Sydnone‐Based Bioorthogonal Imaging Reagents
  作者：Lawrence Cho‐Cheung Lee、Hugo Man‐Hin Cheung、Hua‐Wei Liu、Kenneth Kam‐Wing Lo

  DOI：10.1002/chem.201803452

  日期：2018.9.20

  Although the strain‐promoted sydnone–alkyne cycloaddition reaction has been utilized for bioconjugation, its potential applications in bioorthogonal labeling and imaging in live cells have not been explored. This communication reports novel bioorthogonal imaging reagents with environment‐sensitive emission properties through the modification of sydnone with cyclometalated iridium(III) polypyridine

  尽管通过应变促进的sydnone-炔烃环加成反应已用于生物缀合，但尚未探索其在生物正交标记和活细胞成像中的潜在应用。该通报报道了通过环金属化铱（III）聚吡啶配合物对sydnone的修饰而具有对环境敏感的发射特性的新型生物正交成像试剂。这些复合物在与应变炔烃衍生物反应后显示出显着的发射增强和寿命延长，并被用于标记活细胞中的环辛炔修饰的蛋白质和神经酰胺分子。另外，证明了通过使用生物正交试剂来操纵复合物的光细胞毒性。