tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate | 305838-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 305838-49-7
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₅Si
• 分子量: 513.75
• InChiKey: MXFFYCZLYKNWCC-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Methoxymethoxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性和立体发散性合成（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  的不对称合成（2 - [R，3 - [R ）和（2 - [R，3小号）-3- hydroxypipecolic酸报道设有一个键非对映选择性加成的Büchi的格氏试剂的手性serinal 1- 5。基于构象分析，还描述了立体控制的哌啶-3-酮（15）还原为顺式2，3-二取代的哌啶（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01207-7

文献信息

• A Stereoselective Route to cis-(2S,3R)-3-Hydroxypipecolic Acid and Two Enantiomeric cis-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Shankar Roy、Tapan Saha

  DOI：10.1055/s-0030-1260120

  日期：2011.8

  Stereoselective routes to cis-(2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid and two enantiomeric cis-2-hydroxymethyl-3-hydroxypiperidine derivatives from a common precursor have been developed, which featured stereocontrolled vinylation of a α-chiral aldehyde and ring-closing metathesis as key steps.

  以δ-手性醛的立体可控乙烯基化和闭环反应为关键步骤，开发出了从一种普通前体制备顺式-(2S,3R)-3-羟基联哌啶酸和两种对映体顺式-2-羟甲基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性路线。