(4-Benzyloxycarbonylamino-butyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-{tert-butoxycarbonyl-[4-(4-hydroxy-butylamino)-butyl]-amino}-butyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 179186-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Benzyloxycarbonylamino-butyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-{tert-butoxycarbonyl-[4-(4-hydroxy-butylamino)-butyl]-amino}-butyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 179186-58-4
• 化学式: C₄₃H₇₇N₅O₉
• 分子量: 808.112
• InChiKey: HKGROKYCNPLDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  159.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyloxycarbonylamino-butyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-{tert-butoxycarbonyl-[4-(4-hydroxy-butylamino)-butyl]-amino}-butyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5,10,15,20,25-pentaaza-1-pentacosanol
  参考文献：
  名称：

  微型五齿戊五氮杂五丁胺及其与DNA的相互作用。

  摘要：

  定点选择性DNA小沟结合三吡咯肽（1）的中心吡咯已通过-（CH2）3-NHCO-（CH2）3-接头与N-保护的五氮杂五硼酸（17）连接，以提供19个基团，随后脱保护提供了五氨基酸微型戊糖戊酸4。多胺部分4从小沟伸出并结合到DNA的磷酸骨架上。我们发现，当使用Hoechst 33258（Ht）作为荧光滴定剂，以跟随4与十六聚体双链体d（GGCGCAAATTTGGCGG）/（CCGCCAAATTTGCGCC）的结合，并通过1H NMR滴定d（CGCAAATTTGCG）2时，后者形成4： 1和2：1 dsDNA复合物。讨论了通过1 H NMR得出的4：d（CGCAAATTTGCG）2配合物结构的某些方面。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00070-3
• 作为产物：
  描述：

  10-tert-butyloxycarbonyl-15-benzyloxycarbonyl-5,10,15-triaza-1-pentadecanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4-Benzyloxycarbonylamino-butyl)-{4-[tert-butoxycarbonyl-(4-{tert-butoxycarbonyl-[4-(4-hydroxy-butylamino)-butyl]-amino}-butyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  微型五齿戊五氮杂五丁胺及其与DNA的相互作用。

  摘要：

  定点选择性DNA小沟结合三吡咯肽（1）的中心吡咯已通过-（CH2）3-NHCO-（CH2）3-接头与N-保护的五氮杂五硼酸（17）连接，以提供19个基团，随后脱保护提供了五氨基酸微型戊糖戊酸4。多胺部分4从小沟伸出并结合到DNA的磷酸骨架上。我们发现，当使用Hoechst 33258（Ht）作为荧光滴定剂，以跟随4与十六聚体双链体d（GGCGCAAATTTGGCGG）/（CCGCCAAATTTGCGCC）的结合，并通过1H NMR滴定d（CGCAAATTTGCG）2时，后者形成4： 1和2：1 dsDNA复合物。讨论了通过1 H NMR得出的4：d（CGCAAATTTGCG）2配合物结构的某些方面。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00070-3

文献信息

• A microgonotropen branched decaaza decabutylamine and its DNA and DNA/transcription factor interactions
  作者：Thomas C. Bruice、Dipanjan Sengupta、Andrei Blaskó、S.-Y. Chiang、T.A. Beerman

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00011-4

  日期：1997.4

  The central pyrrole of a site selective DNA minor groove binding tripyrrole peptide 1 has been attached to a branched decaaza decabutylamine via a -(CH2)(3)-NHCO-(CH2)(3)- linker to provide the decaaza-microgonotropen (8). The decaaza decabutylamine moiety of 8 was designed to have a much greater affinity to the phosphodiester linkages of the backbone of DNA. Employing Hoechst 33258 (I-It) as a fluorescent titrant, the equilibrium constants for the binding of 8 to the hexadecameric duplex d(GGCGCA(3)T(3)GGCGG)/d(CCGCCA(3)T(3)GCGCC) and to calf thymus DNA were determined. The log of the product of equilibrium constants (log KL1KL2) for 1:1 and 1:2 complexes formation at A(3)T(3) is 17 (35 degrees C). Results of studies of the inhibition of the binding of several proteins to target DNA are discussed. Binding of the E2F1 transcription factor to its DNA target is 50% inhibited at similar to 2 nM concentration of 8. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.