(3S,3aS)-1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester | 78982-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS)-1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,3aS)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxy-2-oxo-3,4,5,6-tetrahydroindole-3a-carboxylate
• CAS: 78982-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: QFZNSCSSNRFSFZ-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS)-1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 14,15-Dimethoxy-7,8-dioxoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethylamino]-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3S,3aS)-1-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indole-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Sakai, Yuki; Kaneko, Mari, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 921 - 924
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sakai, Yuki、Kaneko, Mari、Akiyama, Kazuko、Isobe, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;SAKAI, YUKI;NAKAI, AKIRA;KANEKO, MARI;ISHIGURO, YUKIE;IS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1462-1472
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、SAKAI, YUKI、NAKAI, AKIRA、KANEKO, MARI、ISHIGURO, YUKIE、IS+

  DOI：——

  日期：——