8-Benzylaminomethyl-7-hydroxy-cumarin | 93316-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-Benzylaminomethyl-7-hydroxy-cumarin
• 英文别名: 8-benzylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one；8-(Benzylamino-methyl)-7-hydroxy-chromen-2-one；8-[(benzylamino)methyl]-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 93316-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OFAPFIYIPBODJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-羟基香豆素 、 苄胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 8-Benzylaminomethyl-7-hydroxy-cumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  描述了几种香豆素曼尼希碱的合成。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。它们的亲脂性通过RPTLC方法实验确定。评价所有化合物的抗炎和抗氧化活性，以及​​它们抑制体外脂氧合酶的能力。发现该衍生物具有抗氧化和抗炎活性。测试的衍生物抑制角叉菜胶诱导的后爪水肿。它们还显着抑制了弗氏佐剂诱导的关节炎。已发现体内活性最高的化合物10对大鼠的佐剂诱导的关节炎具有保护作用。体外生物学活性是浓度依赖性的。亲水性，游离7-OH的存在，就SAR而言，对8位取代基的空间和空间需求是最重要的因素。试图使分子的几种物理化学性质与其体内/体外活性相关。

  DOI：

  10.1021/jm0580149