(2R,3S)-2-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonylamino)-3-hydroxy-butyric acid | 608518-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonylamino)-3-hydroxy-butyric acid
• CAS: 608518-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: PDVIKIGFIURRHV-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  570.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonylamino)-3-hydroxy-butyric acid 在 草酰氯 、 羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-({[4-(But-2-ynyloxy)phenyl]sulfonyl}amino)-N,3-dihydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic TACE inhibitors. Part 1. SAR of the acyclic sulfonamide hydroxamates

  摘要：

  The SAR of a series of potent sulfonamide hydroxamate TACE inhibitors, all bearing a butynyloxy P1' group, was explored. In particular, compound 5j has excellent in vitro potency against isolated TACE enzyme and in cells, good selectivity over MMP-1 and MMP-9, and oral activity in an in vivo model of TNF-alpha production and a collagen-induced arthritis model. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00514-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonylamino)-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic TACE inhibitors. Part 1. SAR of the acyclic sulfonamide hydroxamates

  摘要：

  The SAR of a series of potent sulfonamide hydroxamate TACE inhibitors, all bearing a butynyloxy P1' group, was explored. In particular, compound 5j has excellent in vitro potency against isolated TACE enzyme and in cells, good selectivity over MMP-1 and MMP-9, and oral activity in an in vivo model of TNF-alpha production and a collagen-induced arthritis model. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00514-6