4-溴-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 21354-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(p-tolyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 21354-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00227296
• 分子量: 290.159
• InChiKey: OJFBXPPGXZYTDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  321.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助环化反应高效合成稠合双环2,3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-

  摘要：

  描述了一种方便的一锅合成法，它由三种容易获得的组分合成稠合的双环2，3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-。关键步骤是路易斯酸辅助环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.071
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 tris(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dichloride 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-溴-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在轻度反应条件下使用O2的可见光介导的α-酮酸与胺的脱羧/氧化酰胺化反应

  摘要：

  光化学开创了化学发展的新纪元，光氧化还原催化已经成为一个热门话题，特别是在过去的五年中，结合了可见光光氧化还原催化和自由基反应。描述了一种新颖，简单，有效的与光催化剂[Ru（phen）3 ] Cl 2辅助的自由基氧化脱羧偶联。该反应中的各种官能团均具有良好的耐受性，因此为开发高级方法进行好氧氧化脱羧提供了一种新方法。初步的机理研究表明：1）[Ru（phen）3 ] 2+ *与苯胺之间的SET过程起重要作用；2）2激活可能是决定速率的步骤；3）脱羧步骤是不可逆且快速的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308614

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Catalyst-Free Singlet Oxygen-Promoted Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids with Free Amines
  作者：Wen-Tao Xu、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01296

  日期：2016.7.1

  catalyst-free decarboxylative amidation of α-keto acids with amines under mild conditions has been developed. Advantages of the new protocol include avoidance of metal catalysts and high levels of functional group tolerance. In addition, the reaction can be scaled up and shows high chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that singlet oxygen, generated from oxygen under irradiation, is the key

  已经开发了在温和条件下用胺进行的新型无催化剂的α-酮酸与胺的脱羧酰胺化反应。新协议的优点包括避免了金属催化剂和高水平的官能团耐受性。另外，该反应可以扩大规模并且显示出高的化学选择性。初步的机理研究表明，辐照下由氧气产生的单线态氧是这种无催化剂转化的关键促进剂。
• Intramolecular charge transfer with N-benzoylaminonaphthalenes. 1-Aminonaphthalene versus 2-aminonaphthalene as electron donors
  作者：Xuan Zhang、Chun-Hua Liu、Li-Hong Liu、Fang-Ying Wu、Lin Guo、Xiang-Ying Sun、Chao-Jie Wang、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b210106h

  日期：2003.2.11

  derivatives in cyclohexane and was assigned to the CT state by the observation of a substantial red shift with increasing solvent polarity or with increasing electron-withdrawing ability of the substituent. The CT emission energies were found to follow a linear relationship with the Hammett constant of the substituent and the value of the linear slope for 1-NBAs (-0.45 eV) was higher than that of 2-NBAs (-0

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2
• Selective Amidation of Unprotected Amino Alcohols Using Surfactant-in-Water Technology: A Highly Desirable Alternative to Reprotoxic Polar Aprotic Solvents
  作者：Michael Parmentier、Mona K. Wagner、Kevin Magra、Fabrice Gallou

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00133

  日期：2016.6.17

  A general selective and environmentally friendly method for the formation of amide bonds using a surfactant in water as medium is described. The use of readily available 1-ethyl-3-(3-(dimethylamino)propyl)carbodiimide (EDC) and hydroxybenzotriazol (HOBt) as a coupling system, N-methylmorpholine (NMM), and TPGS-750-M represents mild conditions allowing for chemoselective amidation of unprotected amino

  描述了使用表面活性剂在水中作为介质来形成酰胺键的一般选择性和环境友好的方法。使用现成的1-乙基-3-（3-（二甲基氨基）丙基）碳二亚胺（EDC）和羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联体系，N-甲基吗啉（NMM）和TPGS-750-M代表温和的条件，允许用于未保护的氨基醇的化学选择性酰胺化。给出了与经典极性非质子溶剂（如二甲基甲酰胺或乙腈）的比较结果。
• Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>)-Catalyzed C–N coupling
  作者：Jessica Rodriguez、Nicolas Adet、Nathalie Saffon-Merceron、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c9cc07666b

  日期：——

  Cycling between Au(i) and Au(iii) is challenging, so gold-catalyzed cross-couplings are rare. The (MeDalphos)AuCl complex, which we showed was prone to undergo oxidative addition, is reported here to efficiently catalyze the C-N coupling of aryl iodides and amines. The transformation does not require an external oxidant or a directing group. It is robust and works with a wide scope of aryl iodides

  Au（i）和Au（iii）之间的循环具有挑战性，因此金催化的交叉偶联很少见。我们报道了（MeDalphos）AuCl络合物易于氧化加成的反应，据报道，该络合物可有效催化芳基碘化物和胺的CN偶联。该转化不需要外部氧化剂或导向基团。它坚固耐用，可在温和条件下与各种范围的芳基碘化物和N-亲核试剂一起使用。包括关键芳基酰胺基Au（iii）配合物的NMR和MS表征在内的机理研究强烈支持2e氧化还原循环，其中氧化加成先于重金属化，还原消除是速率确定的步骤。