1,1-二苯基-4-甲基戊-2-炔-1,4-二醇 | 21452-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-4-甲基戊-2-炔-1,4-二醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-4-methylpent-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 4-methyl-1,1-diphenylpent-2-yne-1,4-diol；4-methyl-1,1-diphenyl-pent-2-yne-1,4-diol；2.5-Dihydroxy-2-methyl-5.5-diphenyl-pentin-(3)；4-Methyl-1,1-diphenyl-pent-2-in-1,4-diol；1,1-Diphenyl-4-methyl-2-pentin-1,4-diol；2-Methyl-5,5-diphenylpent-3-in-2,5-diol
• CAS: 21452-74-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MNNHPWXBOPTIES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-4-甲基戊-2-炔-1,4-二醇 在 吡啶 、 二溴亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,4-dibromo-2,2-diphenyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofurane
  参考文献：
  名称：

  Jasiobedzki, Wieslaw; Wozniak-Kornacka, Janina; Zachara, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1992, vol. 40, # 2, p. 121 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,1-二苯基-4-甲基戊-2-炔-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  金催化的2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯的立体控制合成

  摘要：

  改变配体，改变立体化学：通过新的串联1,2- / 1,2-双（乙酰氧基）重排以立体控制方式获得2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯（参见方案， R 1和R 2为δ +稳定化。反应中间体稳定后，与金连接的配体控制了第二次乙酸盐迁移过程中烯烃的立体化学，即N-杂环卡宾（NHC）有利于顺式烯烃，而膦配体则选择性地提供了反式烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.200900391

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Arylative Transformations of Propargylic Diols: Dual Role of the Rhodium Catalyst
  作者：Junhao Xing、Yong Zhu、Xiao Lin、Na Liu、Yue Shen、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.201800048

  日期：2018.4.17

  a variety of allenic alcohols and 2,5‐dihydrofurans by rhodium(I)‐catalyzed arylative transformations of propargylic diols is reported. The hydroxorhodium catalyst was found to play dual role: it catalyzed the arylation/dehydroxylation reaction of propargylic diols to afford allenic alcohols, and besides, it could convert to a cationic rhodium species in situ, which catalyzed the intramolecular hydroalkoxylation

  据报道，丙炔二醇的铑（I）催化的芳基转化可控制合成多种烯丙醇和2,5-二氢呋喃。氢氧杂铑催化剂起着双重作用：催化炔丙二醇的芳基化/脱羟基反应生成烯丙醇，此外，它还可以原位转化为阳离子铑，催化烯丙醇的分子内加氢烷氧基化反应生成二氢呋喃。 。明显地，阳离子铑物质的产生取决于所用的芳基硼试剂。因此，可通过简单地改变芳基硼试剂来实现可控制的合成。
• One-step Synthesis of Fulgides by Palladium-catalyzed Carbonylation of Substituted 2-Butyne-1,4-diols
  作者：Jitsuo Kiji、Hisatoshi Konishi、Tamon Okano、Shinji Kometani、Akio Iwasa

  DOI：10.1246/cl.1987.313

  日期：1987.2.5

  The reaction of carbon monoxide with substituted 2-butyne-1,4-diols by pd(OAc)2/I2 catalyst gives derivatives of dimethylenesuccinic anhydride, “fulgides”, in high yields.

  在 pd(OAc)2/I2 催化剂的作用下，一氧化碳与取代的 2-丁炔-1,4-二醇发生反应，产生了高产率的二亚甲基丁二酸酐衍生物 "富尔酸盐"。
• Protonation and alkylation of dianions derived from 1,4-diphenyl-1,4-di(1-naphthyl)butatrriene, 2,5-diphenyl-2,3,4-hexatriene, 1,1,4-triphenyl-1,2,3-pentatriene, and 1,1-diphenyl-4-methyl-1,2,3-pentatriene
  作者：Allan R. Day、John M. Edinger、Samuel F. Sisenwine

  DOI：10.1021/jo00822a034

  日期：1971.11
• Salkind; Teterin, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 321,323
  作者：Salkind、Teterin

  DOI：——

  日期：——
• Babajan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1177,1181
  作者：Babajan

  DOI：——

  日期：——