2,4-Hexadienoic acid, 3-methyl-, ethyl ester, (E,Z)- | 72006-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-Hexadienoic acid, 3-methyl-, ethyl ester, (E,Z)-
• 英文别名: 3-methyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester；2,4-Hexadienoic acid, 3-methyl-, ethyl ester, (Z,E)-；ethyl 3-methylhexa-2,4-dienoate；Ethyl 3-methyl-2,4-hexadienoate
• CAS: 72006-10-1；86459-90-7；89645-20-5；130484-18-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IQIBVCKNXNZZQN-IDTNCNQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trimethyl((1-phenylcyclopentyl)peroxy)silane 、 2,4-Hexadienoic acid, 3-methyl-, ethyl ester, (E,Z)- 在 iron(II) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到ethyl (E)-2-(4-methoxypent-2-en-2-yl)-7-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物和共轭二烯与过氧化物和亲核试剂的三组分偶联反应

  摘要：

  在温和的反应条件下，在某些异亲核试剂（ROH 和吲哚）存在下，实现了 Fe(OTf) 2催化的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物与过氧化烷基甲硅烷的三组分偶联反应。通过与几种不同的烷基甲硅烷基过氧化物组合，可以成功地使用具有不同取代基的各种α，β，γ，δ-二烯羰基底物。这种新方法也适用于二烯底物的双功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00885
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 、 1-(phenylsulfinyl)-2,2,2-triethoxyethane 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2,4-Hexadienoic acid, 3-methyl-, ethyl ester, (E,Z)-
  参考文献：
  名称：

  One-flask, regiospecific conversions of allylic alcohols into 2-carbon-extended, conjugated dienoate esters. Use of a new sulfinyl orthoester

  摘要：

  Sixteen differently substituted primary and secondary allylic alcohols are shown to react with sulfinyl orthoacetate 1 at 100-degrees-C sequentially via a [3,3] sigmatropic rearrangement and then a beta-elimination of benzenesulfenic acid to form conjugated dienoate esters 5-13 in 45-95% yields. This one-flask, intramolecular carbon-carbon bond-forming process represents a simple and convenient method for regiospecific gamma-attachment of a two-carbon (ethoxycarbonyl)methylene unit via the synthetic equivalent of an S(N)2' process. Two examples are given in which rationally designed dienoates 20 and 24, prepared via this one-flask process and carrying a pendant alkene unit, undergo intramolecular 2 + 4 cycloaddition producing bicyclic cyclohexenes 21 and 25.

  DOI：

  10.1021/jo00025a008