5(E)-<(4-Methoxyphenyl)methylidene>tetrahydrofuran-2-one | 137742-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5(E)-<(4-Methoxyphenyl)methylidene>tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxylphenyl)methylenebutanolide；5(E)-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]tetrahydrofuran-2-one；(5E)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 137742-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LGBRIDRRZZVUML-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclobutanone 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到5(E)-<(4-Methoxyphenyl)methylidene>tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的环丁酮与醛的直接缩合和（PhSe）2的Baeyer-Villiger氧化为4-亚甲基丁醇化物的合成，可轻松合成2-亚甲基环丁酮

  摘要：

  2-亚甲基环丁酮（2-MCBones）过去很难获得，但现在可以通过在绿色和立体定向Ca（OH）2催化下在温和条件下环丁酮和醛的直接简单的羟醛缩合直接实现。所获得的（E）-2-MCBones应该是一类在合成中潜在有用的结构单元，因为它们在室温下很容易通过H 2 O 2进行有趣的（PhSe）2催化的Bayerer -Villiger（BV）氧化而得到通用的4-亚甲基丁醇化物。机理研究表明，BV反应最有可能通过苯硒代过氧苯甲酸酐[PhSe（O）O] 2的初步形成而进行。O然后转化为苯硒酸过氧酸PhSe（O）OOH作为活性氧化剂，然后将其选择性添加到2-MCBones的C O键中，然后进行选择性的C-C键裂解和重排，得到4-亚甲基丁醇化物。

  DOI：

  10.1039/c3gc41562g

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of vinyl triflates and vinyl/aryl halides with 4-alkynoic acids: regio- and stereoselective synthesis of (E)-.delta.-vinyl/aryl-.gamma.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  作者：Antonio Arcadi、Alfredo Burini、Sandro Cacchi、Monica Delmastro、Fabio Marinelli、Bianca Rosa Pietroni

  DOI：10.1021/jo00029a035

  日期：1992.1

  The palladium-catalyzed reaction of vinyl triflates and vinyl/aryl halides with 4-pentynoic acid, 2,2-disubstituted 4-pentynoic acids, and 5-substituted 4-pentynoic acids produced regio- and stereoselectively the corresponding (E)-delta-vinyl/aryl-gamma-methylene-gamma-butyrolactones in good to high yield. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2(PPh3)2 or Pd(PPh3)4, Et3N, and n-Bu4NCl. The presence of chloride anions was found to be necessary to obtain the best results. The proposed mechanism involves an intramolecular nucleophilic attack of the carboxylate anion on the palladium-coordinated carbon-carbon triple bond and subsequent reductive elimination of Pd(0) species from the resulting sigma-vinylpalladium complex which regenerates the catalyst and releases the exocyclic enol lactone.