methyl 3-nitro-4-(phenylethynyl)benzoate | 1321627-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-nitro-4-(phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-nitro-4-(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 1321627-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: APKOQVUGOBDGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-(phenylethynyl)benzoate 在 hydrazine hydrate 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲电环化合成N-羟基吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12285
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-nitro-4-(phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-N-羟基吲哚的重排

  摘要：

  介绍了N-吲哚碳酸酯和酯的协同 Ag 催化重排，以提供具有广泛官能团相容性的 3-羟基吲哚衍生物。此外，这种协同的 [3,3]-重排方法被扩展到不使用 Ag 催化剂的情况下合成膦酸酯和磺酰胺衍生物。对照实验表明，在重排过程的任何阶段都没有涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1055/a-2024-4595

文献信息

• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章
• One‐Pot Synthesis of Fused Indolin‐3‐Ones via a [3+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Lang Huang、Zhenyu Yao、Guanghua Huang、Yaqi Ao、Bin Zhu、Sanshu Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.202100842

  日期：2021.11.23

  3-dipolar cycloaddition of the azaoxyallyl cations with the isatogen intermediates, were hallmarks of this one-pot tandem reaction. A series of tricyclic fused indolin-3-ones were obtained under very mild reaction conditions with high atom economy, and the reaction exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the reaction was highly scalable to multigram quantities. The obtained indolin-3-ones

  分别由α-卤代异羟肟酸酯和邻硝基炔烃原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子和靛蓝原位的正式[3+3]环加成反应被开发出来。o的环异构化-硝基炔烃，然后是碱介导的卤化氢消除和氮杂氧基烯丙基阳离子与靛蓝中间体的 1,3-偶极环加成反应，是这种一锅串联反应的标志。在非常温和的反应条件下，获得了一系列具有高原子经济性的三环稠合吲哚啉-3-酮，该反应表现出优异的官能团耐受性。此外，该反应可高度扩展至数克数量。获得的 indolin-3-ones 在琼脂糖凝胶电泳中表现出强大的 DNA 染色模式。结合产品的荧光特性，这些结果突出了三环稠合 indolin-3-ones 在各种荧光和细胞染色应用中的潜在效用。
• 一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113429424B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂和第一有机溶剂混合后，于室温下反应3‑6h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇，于室温下反应10‑12h；或将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂、α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇混合后于55‑65℃下反应10‑12h。本发明可合成其他方法较难合成的具有多种取代基的[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物，从有机化学的角度上具有深远的意义。
• One-Pot Au[III]-/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization of Nitroalkynes and [3 + 3]Cycloaddition with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02035

  日期：2019.8.16

  tricyclic pseudoindoxyl scaffold from 2-nitroalkynylbenzenes, comprising of an Au(III)-catalyzed nitroalkyne cycloisomerization leading to isatogen and its [3 + 3]-cycloaddition with donor–acceptor cyclopropanes mediated by a suitable Lewis acid, has been developed.

  一锅法从2-硝基炔基苯合成三环假吲哚基骨架的方案，包括Au（III）催化的硝基炔基环异构化反应，导致异构体及其与供体-受体环丙烷的[3 + 3]-环加成反应。路易斯酸，已经开发出来。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> </scp> ‐Hydroxyindole Derivatives via Pd‐Catalyzed Electrophilic Cyclization
  作者：Soo Min Oh、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12285

  日期：2021.6

  A synthetic protocol for the synthesis of C2-substituted N-hydroxyindoles has been developed which consists of Sonogashira coupling, partial reduction of the nitro group, and Larock cyclization. This protocol features superior generality and efficiency over conventional alternatives.

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。