2-[(5-Chloro-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile | 910456-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(5-Chloro-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 910456-49-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• 分子量: 238.63
• InChiKey: SDCXTJMLPDVQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-Chloro-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-(3-benzoyl-6-chloro-2-methyl-1,4-dihydro-quinolin-4-yl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-[(5-Chloro-2-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• Simple and one-pot synthesis of tri and tetracyclic frameworks containing [1,8]naphthyridin-2-one moiety from the Baylis–Hillman adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Kanumuri Ramesh Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.033

  日期：2010.2

  A facile synthesis of tri and tetracyclic frameworks containing [1,8]naphthyridin-2-one skeleton from the Baylis–Hillman alcohols via the Johnson–Claisen rearrangement, followed by the treatment with Fe/AcOH in simple one-pot multi-step process is described.

  通过Johnson-Claisen重排从Baylis-Hillman醇中轻松合成包含[1,8]萘啶-2-酮骨架的三环和四环骨架，然后通过简单的一锅多步法用Fe / AcOH处理描述。
• Reductive-Cyclization-Mediated Synthesis of Fused Polycyclic Quinolines from Baylis-Hillman Adducts of Acrylonitrile: Scope and Limitations
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900336

  日期：2009.7

  The synthesis of a variety of polycyclic quinolines is described. The target molecules were obtained in two steps by an initial reductive cyclization followed by another intramolecular cyclization in the allylamines afforded from either the acetates or allyl bromides of Baylis–Hillman adducts of 2-nitrobenzaldehydes and acrylonitrile. The two steps proceeded in one-pot for those substrates in which

  描述了多种多环喹啉的合成。目标分子分两步获得，首先还原性环化，然后在由 2-硝基苯甲醛和丙烯腈的 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯或烯丙基溴提供的烯丙胺中进行另一次分子内环化。对于甲酰基或羟基在第二次分子内环化中与2-氨基喹啉的氨基反应的那些底物，这两个步骤在一锅中进行。相比之下，在烷氧基羰基和氨基参与的底物中进行第二次分子内环化反应需要碱性介质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An alternate approach to quinoline architecture via Baylis–Hillman chemistry: SnCl2-mediated tandem reaction toward synthesis of 4-(substituted vinyl)-quinolines
  作者：Sudharshan Madapa、Virender Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.098

  日期：2006.9

  acetyl derivatives of the Baylis–Hillman adducts obtained from 2-nitrobenzaldehydes and the carbonyl group containing carbon nucleophiles is described. Treatment of these compounds with SnCl2, triggers a tandem reaction wherein reduction of the nitro group is followed by a remarkably regioselective intramolecular cyclization and subsequent dehydrogenation to afford 4-(substituted vinyl)-quinolines.

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。
• Iodine‐Mediated One‐Pot Synthesis of 1,4,5‐Substituted Pyrazoles from MBH Acetates via Allyl Hydrazone Intermediate
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Adilakshmi Vutla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202300355

  日期：2023.7.21

  A one-pot regioselective synthesis of 1,4,5-pyrazoles through a iodine-mediated reaction between Morita-Baylis-Hillman acetates and hydrazines via intermediacy of allyl hydrazone is described.

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。