(2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 1220352-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-1-[(2S,4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-1-one
• CAS: 1220352-26-0
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 331.335
• InChiKey: FXKRRVBIYDELFX-OBJOEFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-4-phenyloxazolidine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 以42%的产率得到(2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(2R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  分子氧对Fox手性辅助酰胺化物的非对映选择性α-羟基化反应

  摘要：

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。

  DOI：

  10.1021/ol100211s