(E)-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)phenyl)pyridine | 1422200-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)phenyl)pyridine
• CAS: 1422200-60-9
• 化学式: C₂₁H₁₅F₄NO₂
• 分子量: 389.349
• InChiKey: DUPVNTWWUWUKOF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 (E)-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)phenyl)pyridine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium tert-butoxide 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-2-(2,4,5-trifluoro-3-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yl)phenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation

  摘要：

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.

  DOI：

  10.1021/ol303567t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenoxy)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation

  摘要：

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.

  DOI：

  10.1021/ol303567t