1,3-二碘-2-甲基-5-硝基苯 | 10388-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二碘-2-甲基-5-硝基苯
• 英文名称: 1,3-diiodo-2-methyl-5-nitrobenzene
• 英文别名: 2,6-diiodo-4-nitrotoluene；2,6-diiodo-4-nitro-toluene；2,6-Dijod-4-nitro-toluol；2,6-Diiodo-4-nitro-toluol；2,6-Diiod-4-nitrotoluol
• CAS: 10388-20-2
• 化学式: C₇H₅I₂NO₂
• 分子量: 388.931
• InChiKey: YFOMJTXVFXURLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  387.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘-2-甲基-5-硝基苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 3.5-Dijodo-4-methylanilin
  参考文献：
  名称：

  碘化和碘化合物。第三部分 在20％的发烟硫酸中用碘对某些芳香族硝基化合物进行碘化

  摘要：

  描述了在20％发烟硫酸中使用碘来碘化一系列芳族硝基化合物。包括实现反应所需的条件和产品身份证明。该系统已经被发现表现为亲电试剂，但它不会引进和碘原子邻位的硝基的基团。

  DOI：

  10.1039/j39700001480
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以77 %的产率得到1,3-二碘-2-甲基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  少即是多：N(BOH)2 构型在催化脱水酰胺形成中表现出比 B3NO2 杂环更高的反应性

  摘要：

  二硼子结构已成为羧酸和胺的催化脱水酰胺化的有前途的支架。这封信描述了第一个可分离的 N(BOH) 2化合物作为酰胺化催化剂的设计、合成和评估。就周转频率而言，新催化剂优于先前报道的 B 3 NO 2杂环催化剂，尽管前者在暴露于胺时会逐渐分解。这项工作为设计更好的直接酰胺化催化剂开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04382

文献信息

• Oxidative Iodination of Deactivated Arenes in Concentrated Sulfuric Acid with I₂/NaIO₄and KI/NaIO₄Iodinating Systems
  作者：Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz、Maciej Sosnowski

  DOI：10.1055/s-2006-926374

  日期：——

  from NaIO 4 and either I 2 or KI in concentrated H 2 SO 4 (minimum 95% by weight). In general a small excess of the dark brown iodinating solution was used (1.1/1.5 equivalents, for nitrobenzene two equivalents was required). The iodinations were conducted at 25-30 °C with a reaction time of 1-2 hours using either a 'direct' or an 'inverse' method of aromatic iodination to give mono- or diiodinated pure

  用强亲电 I + 试剂对失活的芳烃进行单碘化或二碘化，这些试剂由 NaIO 4 和 I 2 或 KI 在浓 H 2 SO 4 中制备（至少 95% 重量）。通常使用稍微过量的深棕色碘化溶液（1.1/1.5 当量，对于硝基苯需要两个当量）。碘化在 25-30 °C 下进行，反应时间为 1-2 小时，使用芳香族碘化的“直接”或“反向”方法以 31-91% 的优化产率得到单碘化或二碘化纯产物。
• Iodination of nitroarenes by a superactive reagent based on iodine chloride
  作者：V. K. Chaikovskii、T. S. Kharlova、V. D. Filimnov

  DOI：10.1007/bf02495292

  日期：1999.7

  Iodine chloride reacts with Ag2SO3 in H2SO4 to give a new superelectrophilic reagent capable of iodinating nitrobenzene, halogenated nitrobenzenes, nitrotoluenes, and aromatic compounds with two nitro groups in the ring. Mononitroarenes are easily iodinated at 0–20°C, while dinitroarenes require heating to 100–170°C.

  氯化碘在 H2SO4 中与 Ag2SO3 反应生成一种新的超亲电试剂，能够碘化硝基苯、卤代硝基苯、硝基甲苯和环中带有两个硝基的芳香族化合物。单硝基芳烃在 0-20°C 下很容易被碘化，而二硝基芳烃需要加热到 100-170°C。
• Composés polyiodés, procédé de préparation et composition de diagnostic
  申请人：GUERBET S.A.

  公开号：EP0675105A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  L'invention concerne des composés de formule : dans laquelle R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆ sont choisis indépendamment parmi l'atome d'iode et les groupes et dans lesquels :    A représente rien ou (C₁-C₄)alkylène, éventuellement hydroxylé ; R₇, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁ et R₁₂, identiques ou différents, représentent H, (C₁-C₁₀)alkyle éventuellement hydroxylé ou portant un ou des groupes (C₁-C₃)alkoxy éventuellement hydroxylés, ou avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, R₇ et R₈, R₉ et R₁₀, R₁₁ et R₁₂ peuvent former indépendamment un hétérocycle saturé de 5 à 8 sommets, éventuellement hydroxylé, étant entendu    qu'au moins 4 groupes parmi R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ et R₆ représentent l'atome d'iode et que les composés de formule I contiennent de 10 à 24 groupes hydroxyles, les alkyle, alkoxy et alkylène pouvant être linéaires ou ramifiés , utilisables comme agents de contraste dans le domaine du diagnostic.

  本发明涉及式： 其中 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆ 分别独立地选自碘原子和以下基团 和 其中 ： A 代表无或(C₁-C₄)亚烷基，可选羟基化；R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁ 和 R₂，它们可以相同或不同，代表 H、任选羟基化的 (C₁-C₁₀)烷基或带有一个或多个任选羟基化的(C₁-C₃)烷氧基、或 R₇和 R₈、R₉和 R₁₀、R₁₁和 R₁₂与它们所连接的氮原子一起可独立地形成一个任选羟基化的 5 至 8 元饱和杂环、 不言而喻 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 中至少有 4 个基团代表碘原子，式 I 的化合物含有 10 至 24 个羟基、 烷基、烷氧基和亚烷基可以是直链或支链，可用作诊断领域的造影剂。
• Superactivity and dual reactivity of the system N-iodosuccinimide-H2SO4 in the iodination of deactivated arenes
  作者：V. K. Chaikovskii、V. D. Filimonov、V. I. Skorokhodov、V. D. Ogorodnikov

  DOI：10.1134/s1070428007090035

  日期：2007.9

  Dissolution of N-iodosuccinimide in sulfuric acid gives rise to electrophilic iodine-containing species which are capable of successfully iodinating aromatic compounds with electron-withdrawing substituents in the temperature range from 0 to 20 degrees C. The iodination in sulfuric acid is effected by both protonated N-iodosuccinimide and IOS(O)(OH+)OH intermediate.
• Easy, inexpensive and effective oxidative iodination of deactivated arenes in sulfuric acid
  作者：Lukasz Kraszkiewicz、Maciej Sosnowski、Lech Skulski

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.095

  日期：2004.10

  Two 'model' deactivated arenes, benzoic acid and nitrobenzene, were effectively monoiodinated within 1 h at 25-30 degreesC, with strongly electrophilic I+ reagents, prior prepared from diiodine and various oxidants (CrO3, KMnO4, active MnO2, HIO3, NaIO3, or NaIO4) in 90% (v/v) concd sulfuric acid (ca. 75 mol% H2SO4). Next, an I-2/NaIO3/90% (v/v) concd H2SO4 exemplary system was used to effectively mono- or diiodinate a number of deactivated arenes. All former papers dealing with the direct iodination of deactivated arenes are briefly reviewed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.