苯基磺酰基甲基异丁酯 | 36635-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基磺酰基甲基异丁酯
• 英文名称: (phenylsulfonyl)methyl isocyanide
• 英文别名: ((isocyanomethyl)sulfonyl)benzene；benzenesulfonylmethyl isonitrile；Phenylsulfonylmethylisocyanide；isocyanomethylsulfonylbenzene
• CAS: 36635-63-9
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• mdl: MFCD08277277
• 分子量: 181.215
• InChiKey: OHUDHPKMAJDBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基磺酰基甲基异丁酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-17--3-methoxyandrosta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 393 - 401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯磺酰甲基)甲酰胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以2.4 g的产率得到苯基磺酰基甲基异丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰甲基异氰化物的铜催化烯烃化 4-CF3 取代的环己二烯酮：一种静电排斥控制的区域选择性开关策略

  摘要：

  使用磺酰甲基异氰化物开发了Cu(OTf) 2催化的环己二烯酮烯化反应。环己二烯酮 4 位的CF 3部分显示出显着的静电排斥作用，通过优先 [3+2] 环加成与酮部分产生烯化产物，随后瞬时恶唑啉中间体容易裂解。当前 Cu(II) 催化的 4-CF 3取代的环己二烯酮的烯化反应表明反应二分法涉及通过静电排斥效应在 Van Leusen 1,4-加成路径上进行CF 3控制的 1,2-加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201333

文献信息

• N-Hydroxyphthalimide: a new photoredox catalyst for [4+1] radical cyclization of N-methylanilines with isocyanides
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c6cc04846c

  日期：——

  The first utilization of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as an organophotoredox catalyst is demonstrated by [4+1] radical cyclization reaction of N-methylanilines with isocyanides. The protocol offers an operationally simple one-pot synthesis of...

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为有机光氧化还原催化剂的首次利用通过N-甲基苯胺与异氰酸酯的[4 + 1]自由基环化反应得到证明。该协议提供了操作简单的一锅合成...
• [EN] MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS OF 2-FUNCTIONALIZED AND 2,7-DIFUNCTIONALIZED CARBAZOLES<br/>[FR] MONOMERES, OLIGOMERES ET POLYMERES DE CARBAZOLES 2-FONCTIONNALISES ET 2,7-DIFONCTIONNALISES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2005016882A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to 2-­functionalized and 2,7-difunctionalized carbazoles and 2,7 -carbazolenevinylene oligomers and polymers. More specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I): wherein R1 is selected from the group consisting of H, alkyl, and aryl; and wherein R2 and R3 are independently selected from the group consisting of H, alkyl, formyl, hydroxymethyl, trityloxymethyl, acetonitrile, chloromethyl, methylphosphonate, methyltriphenylphosphonium and vinyl. The oligomers and polymers are used in field-effect transistors, light-emitting devices such as light-emitting diodes, and solar cells.

  本发明涉及2-功能化和2,7-二功能化的咔唑和2,7-咔唑烯乙烯寡聚体和聚合物。更具体地说，本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1选自H、烷基和芳基的群组；R2和R3分别选自H、烷基、甲酰、羟甲基、三苯甲氧基甲基、乙腈基、氯甲基、甲基磷酸酯基、三苯基磷酰基和乙烯基的群组。这些寡聚体和聚合物用于场效应晶体管、发光器件如发光二极管和太阳能电池。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of N-Heteroarenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Bo Liu、Jian Li、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201201450

  日期：2012.8.27

  Hydrazides applied: A palladium‐catalyzed direct CH arylation of heteroarenes, with arylsulfonyl hydrazides as the arylating reagents, has been developed (see scheme). The reaction is chemoselective, in that arylsulfonyl hydrazides containing halogen substituents can be employed without participation of the halogen substituent in the reaction. The method offers a straightforward approach to a variety

  应用的酰肼类：已开发出以芳基磺酰酰肼为芳基化试剂的钯催化杂芳烃的直接CH芳基化（请参阅方案）。该反应是化学选择性的，因为可以使用含有卤素取代基的芳基磺酰肼，而无需卤素取代基参与反应。该方法为各种芳基-杂芳基化合物提供了一种简单的方法。
• Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400
  作者：Shuai Lu、Yu-Shen Zhu、Ke-Xin Yan、Tian-Wei Cui、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0039-1690675

  日期：2019.10

  An iron-catalyzed C–H sulfonylmethylation of indoles in water–PEG400 has been developed using p-toluenesulfonylmethyl isocyanide. This protocol enables direct regioselective construction of Csp2–Csp3 bond at the C3 position of indoles with a broad range of substrate compatibility in moderate to good yields, which is cost-effective and environmentally friendly.

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。
• Reactivity of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide: Iron-Involved C–H Tosylmethylation of Imidazopyridines in Nontoxic Media
  作者：Shuai Lu、Xinju Zhu、Ke Li、Yu-Jing Guo、Meng-Dan Wang、Xue-Mei Zhao、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01552

  日期：2016.9.16

  A novel iron-involved tosylmethylation of imidazo[1,2-α]pyridines with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide in a solvent mixture of H2O and PEG400 under an Ar atmosphere has been developed. This protocol provides a facile synthetic route for the functionalization of the imidazo[1,2-α]pyridine scaffold with broad substrate compatibility, which is less expensive and environmentally friendly. The current

  在氩气气氛下，在H 2 O和PEG 400的溶剂混合物中，已开发出一种新型的铁参与的咪唑并[1,2-α]吡啶与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的铁参与甲苯磺酰基甲基化反应。该方案为具有广泛底物相容性的咪唑并[1,2-α]吡啶骨架的功能化提供了一条简便的合成路线，该路线便宜且对环境友好。目前的方法可以进一步使C3位置的吲哚进行区域选择性C–H甲苯磺酰基甲基化。同样，对甲苯磺酰基甲基异氰化物首次被用作甲苯磺酰基甲基化试剂。