(E)-3-(hepta-2,6-dienoyl)oxazolidin-2-one | 1190386-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(hepta-2,6-dienoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1190386-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LPUCINKZZQUDTB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(hepta-2,6-dienoyl)oxazolidin-2-one 在 (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-((R)-1-phenylethyl)urea) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-((1R,6S)-6-(but-3-en-1-yl)-4-oxocyclohex-2-ene-1-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性环己二烯作为常见中间体构建旋光异麦角烷酮和氨基环糖醇。

  摘要：

  我们已经开发出一种以高度立体选择性的方式合成手性异twistane和均异twistane骨架以及氨基环醇的新方法。这些结果是通过使用常见的中间体实现的，该中间体是由Danishefsky二烯的tter催化的不对称Diels-Alder反应得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00431

文献信息

• Highly enantioselective Diels–Alder reaction of Danishefsky-type diene and electron-deficient olefins catalyzed by an Yb(III)/chiral bis-urea complex
  作者：Shinji Harada、Nozomi Toudou、Shiharu Hiraoka、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.110

  日期：2009.10

  The synthesis and utility of the novel axially chiral bis-urea ligand BINUREA are described. A complex of this urea ligand with ytterbium triflate and DBU can be used in the catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of Danishefsky-type diene and electron-deficient olefins to give the adducts in good to excellent yield and enantiomeric excess (ee).

  描述了新型的轴向手性双脲配体BINUREA的合成和实用性。这种尿素配体与三氟甲基磺酸late和DBU的复合物可用于Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的催化对映选择性Diels-Alder反应，使加合物具有优异的收率和对映体过量（ee）。