(S)-O-(α-phenylethyl)hydroxylamine hydrochloride | 869089-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-O-(α-phenylethyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-O-(1-Phenylethyl)hydroxylamine hydrochloride；O-[(1S)-1-phenylethyl]hydroxylamine;hydrochloride
• CAS: 869089-95-2
• 化学式: C₈H₁₁NO*ClH
• 分子量: 173.642
• InChiKey: MFJWCIKWSBBOOV-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-O-(α-phenylethyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  O -(α-Phenylethyl)hydroxylamine as a ‘chiral ammonia equivalent’: synthesis and resolution of 5-oxopyrrolidine- and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids

  摘要：

  An approach to the synthesis and resolution of five- and six-membered lactams (i.e., 5-oxopyrrolidine-and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids) is described. The method relies on the one-pot Michael reaction-cyclization of itaconic acid or diethyl homoitaconate and enantiopure O-(alpha-phenylethyl) hydroxylamine as a 'chiral ammonia equivalent'. It is shown that this chiral auxiliary can be used for the separation of diastereomeric lactam products and then easily removed by catalytic hydrogenolysis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.10.027