ethyl (Z)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enoate | 1001022-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1001022-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 177.207
• InChiKey: KBEBGUQPQBELIU-DPGMDDFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium chloride 、 氘代三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl (Z)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective TMSOTf-Mediated Catalytic Carbocupration of Alkynoates

  摘要：

  The TMSOTf-mediated catalytic carbocupration of ynoates has been investigated. It has been shown that catalyst loadings as low as 5 mol % readily allow for high yields and diastereoselectivities for a series of aromatic Grignard reagents. In addition, we have been successful in vicinally functionalizing 1a via initial TMSOTf-mediated catalytic carbocupration followed by a secondary electrophilic capture of the TMS allenoate intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol702546w