N-(2-cyanoethyl)nitraminopropan-2-ol nitrate | 110538-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)nitraminopropan-2-ol nitrate
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)-N-(2'-hydroxypropyl)nitramine nitrate；1-(2-Cyanoethyl-nitroamino)propan-2-yl nitrate；1-[2-cyanoethyl(nitro)amino]propan-2-yl nitrate
• CAS: 110538-95-9
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₅
• 分子量: 218.169
• InChiKey: QIBMFIMPWCPHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)aminopropan-2-ol 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到N-(2-cyanoethyl)nitraminopropan-2-ol nitrate
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮（N 2 O 5）将氮丙啶开环硝化制备硝酸硝胺

  摘要：

  在环境温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理13个在环氮上带有各种取代基的氮丙啶，并通过类似于所建立的新型开环硝化反应，形成1，2-硝胺硝酸盐产物。相应的氧杂环（环氧化物）。各种类型的氮丙啶进行了反应（N-烷基，N-（硝基芳基），N-酰基和N-亚氨基），尽管在一种情况下，收率很高（70-82％） N-（烷基羰基）氮丙啶竞争的脱酰反应导致产率降低。另外，带有氮丙啶的基团能够通过N 2 O 5释放硝酸 由于竞争性反应（主要是聚合/低聚），因此（即具有O = H，N = H或未取代的芳基的化合物）大大降低了硝酸硝胺的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87980-1

文献信息

• Nitration by oxides of nitrogen, part 2 : preparation of nitramines by reaction of strained-ring nitrogen heterocycles with dinitrogen pentoxide
  作者：P Golding、R W Millar、N C Paul、D H Richards (deceased)

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85273-0

  日期：——

  Several aziridines and three azekidines have been found to yield nitramine-nitrates in good to excellent yield by ring opening with dinitrogen pentoxide.

  已经发现几种氮丙啶和三种氮杂环丁烷通过与五氧化二氮开环以良好或优异的产率产生硝酸硝胺。
• Positive electron impact and chemical ionization mass spectra of some nitramine nitrates
  作者：J. A. Rowley

  DOI：10.1002/oms.1210241105

  日期：1989.11

  AbstractThe positive electron impact (EI) and isobutane chemical ionization (CI) mass spectra of six nitramine nitrates were studied with the aid of some accurate mass measurements. In the EI spectra, β fission relative to both the nitramine and nitrate ester is important. In the CI spectra a major ion occurs at [MH – 45]+ and was found to be mainly due to [M + 2H  NO2]+. All of the compounds except N‐(2 hydroxyethyl)‐N‐(2′,4′,6′‐trinitrophenyl)nitramine nitrate gave an [MH]+ ion. The [MH – 45]+ ion in the isobutane CI mass spectra of tetryl is also due to [M + 2H  NO2]+.
• GOLDING, P.;MILLAR, R. W.;PAUL, N. C.;RICHARDS, D. H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, 2735-2736
  作者：GOLDING, P.、MILLAR, R. W.、PAUL, N. C.、RICHARDS, D. H.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of nitramine-nitrates by ring-opening nitration of aziridines by dinitrogen pentoxide (N2O5
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87980-1

  日期：1993.8

  bearing various types of substituents on the ring nitrogen, were treated with N2O5 in chlorinated solvents at sub-ambient temperature and formed 1,2-nitramine-nitrate products by a novel ring-opening nitration reaction analogous to that established for the corresponding oxygen heterocycles (epoxides). A wide variety of classes of aziridine underwent the reaction (N-alkyl, N-(nitroaryl), N-acyl and N-imidyl)

  在环境温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理13个在环氮上带有各种取代基的氮丙啶，并通过类似于所建立的新型开环硝化反应，形成1，2-硝胺硝酸盐产物。相应的氧杂环（环氧化物）。各种类型的氮丙啶进行了反应（N-烷基，N-（硝基芳基），N-酰基和N-亚氨基），尽管在一种情况下，收率很高（70-82％） N-（烷基羰基）氮丙啶竞争的脱酰反应导致产率降低。另外，带有氮丙啶的基团能够通过N 2 O 5释放硝酸 由于竞争性反应（主要是聚合/低聚），因此（即具有O = H，N = H或未取代的芳基的化合物）大大降低了硝酸硝胺的收率。