4-chlorobenzyl diphenylphosphinite | 910212-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl diphenylphosphinite
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)methoxy-diphenylphosphane
• CAS: 910212-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClOP
• 分子量: 326.762
• InChiKey: CSSPEOWREKADQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 4-chlorobenzyl diphenylphosphinite 在 碘甲烷 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以174 mg的产率得到1-氯-4-(2,2,2-三氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基二苯基膦从醇类合成三氟甲基化化合物

  摘要：

  通过相应的烷氧基二苯基膦与CuCF 3的反应，在温和的条件下由苄基或烯丙醇中的羟基转化为三氟甲基，CuCF 3是由氟磺酰基二氟乙酸甲酯和CuI原位生成的。根据实验结果，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.08.011
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 4-氯苯甲醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chlorobenzyl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基二苯基膦从醇类合成三氟甲基化化合物

  摘要：

  通过相应的烷氧基二苯基膦与CuCF 3的反应，在温和的条件下由苄基或烯丙醇中的羟基转化为三氟甲基，CuCF 3是由氟磺酰基二氟乙酸甲酯和CuI原位生成的。根据实验结果，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.08.011

文献信息

• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Efficient Methods for the Preparation of Alkyl−Aryl and Symmetrical or Unsymmetrical Dialkyl Ethers between Alcohols and Phenols or Two Alcohols by Oxidation−Reduction Condensation
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja0487877

  日期：2004.6.1

  generated in situ from chlorodiphenylphosphine (2) and alcohols, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (3), and phenols proceeds smoothly to afford alkyl-aryl ethers in good to high yields under neutral conditions. In a similar fashion, a new and efficient method for the preparation of symmetrical or unsymmetrical dialkyl ethers in good to high yields is established via tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil) (4)

  通过烷氧基二苯基膦（二苯基亚膦酸酯）（1）进行氧化还原缩合，由氯二苯基膦（2）和醇、2,6-二甲基-1,4-苯醌（3）原位生成，苯酚顺利进行，得到烷基芳基醚在中性条件下产量良好。以类似的方式，通过四氟-1,4-苯醌（荧苯胺）（4）、醇类和 1 由（ n) BuLi 处理的醇和 2. 该方法也适用于具有保留或反转构型的手性仲醇或叔醇的醚化。通过处理手性烷氧基二苯基膦和非手性醇得到反相醚，
• Preparation of Nitriles from Primary Alcohols by a New Type of Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Diethyl Cyanophosphonate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kouta Masutani、Yoshiaki Hagiwara

  DOI：10.1246/cl.2004.1192

  日期：2004.9

  Cyanation of alkoxydiphenylphosphines, in situ prepared from nBuLi and various primary alcohols, with 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ) and diethyl cyanophosphonate provided the corresponding nitriles in high yields.

  用2,6-二甲基-1,4-苯醌（DMBQ）和二乙基氰基膦酸酯对从nBuLi和各种初级醇原位制备的烷氧基二苯基膦进行氰化反应，获得了相应的腈，产率很高。