N-Hydroxy-4-nitronaphthalimid | 28434-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Hydroxy-4-nitronaphthalimid
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-hydroxy-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 28434-96-0
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₅
• 分子量: 258.19
• InChiKey: VEABBDUXRVQIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxy-4-nitronaphthalimid 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 N⁶-<4-(phenylsulfonyl)benzyl>-N⁶-methyl-2-(methylthio)-6-aminobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Crystal-structure-based design and synthesis of benz[cd]indole-containing inhibitors of thymidylate synthase

  摘要：

  The X-ray crystal-structure-based design, synthesis, and biological activity of a novel family of benz[cd]indole-containing inhibitors of thymidylate synthase (TS) are described. The structure-activity of the lead compound was studied by conceptually dividing the molecule into four regions and independently optimizing the substituents for each region. Combination of favored substituents for each region led to inhibitors with K(i)'s against the human enyzme in the range of 10-20 nM. Thymidine shift experiments suggested that the cytotoxic properties of the best enzyme inhibitors were due to TS targeting in cells. The inhibitors were synthesized from substitued 6-aminobenz[cd]indol-2(1H)-ones by alkylation with both a simple alkyl group and a substituted benzylic portion. The 2,6-diaminobenz[cd]indoles were prepared from the corresponding lactams by conversion to the thiolactam, alkylation to the methylated thiolactam, and then displacement with a substituted or unsubstituted amine.

  DOI：

  10.1021/jm00082a006
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-Hydroxy-4-nitronaphthalimid
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolones

  摘要：

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06177423B1

文献信息

• PLAKSIDIN V. L.; BOCTPOBA V. N.; GNATYUK P. P.; ZADOROZHNYJ N. M., ZH. ORGAN XIMII, 1977, 13, HO 10, 2194-2202
  作者：PLAKSIDIN V. L.、 BOCTPOBA V. N.、 GNATYUK P. P.、 ZADOROZHNYJ N. M.

  DOI：——

  日期：——
• N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0939754A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6177423B1
  申请人：——

  公开号：US6177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6362181B1
  申请人：——

  公开号：US6362181B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• [EN] ISOQUINOLONES<br/>[FR] ISOQUINOLONES
  申请人：——

  公开号：WO1998019648A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] Benzo[de]isoquinoline-1,3-diones which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents are described as well as methods for their preparation and formulation. Novel intermediates useful in the preparation of the final products are also described.
  [FR] La présente invention concerne des benzo[de]isoquinoline-1,3diones constituant des inhibiteurs sélectifs des ADN-gyrases et ADN-topoisomérases bactériennes et convenant particulièrement comme antibactériens. L'invention concerne également des procédés d'élaboration de ces isoquinolones. L'invention concerne enfin des intermédiaires convenant particulièrement à l'élaboration de ces produits finis.