ethyl (Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-butenoate | 50685-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-butenoate
• 英文别名: N-Carbobenzoxy-2,3-dihydro-butysinaethylester；ethyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
• CAS: 50685-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HIBOWVFCIGPWQW-BASWHVEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-butenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。I. α-氨基酸与 α-脱氢氨基酸与脱氢二肽的轻松偶联

  摘要：

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2905
• 作为产物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-2-acetoxybutyrinaethylester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of amino acids and related compounds. 19. New versatile syntheses of 2-substituted-2-amino acid and 2,3-dehydro-2-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01317a017

文献信息

• A New and Convenient Method for the Synthesis of Dehydroamino Acids Starting from Ethyl<b><i>N</i></b>-Boc- and<b><i>N</i></b>-<b><i>Z</i></b>-<b><i>α</i></b>-Tosylglycinates and Various Nitro Compounds
  作者：Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.73.1605

  日期：2000.7

  Ethyl N-Boc- and N-Z-α-tosylglycinates, which were readily available from t-butyl or benzyl carbamate, ethyl glyoxylate, and sodium p-toluenesulfinate in formic acid, were reacted with a variety of nitro compounds in the presence of a base to afford the corresponding α,β-didehydroamino acid derivatives in good yields. Eventually, it was found that the (Z)-isomer was predominantly formed in the present

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。
• Hoppe,D.; Follmann,R., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3062 - 3078
  作者：Hoppe,D.、Follmann,R.

  DOI：——

  日期：——