4-fluoro-2,1,3-benzoselenadiazole | 668474-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-fluoro-2,1,3-benzoselenadiazole
• 英文别名: 4-fluorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole；4‐fluoro‐2,1,3‐benzoselenadiazole；4-Fluoro-2,1,3-benzoselenadiazole
• CAS: 668474-66-6
• 化学式: C₆H₃FN₂Se
• 分子量: 201.062
• InChiKey: ACBMUXCCQGEWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2,1,3-benzoselenadiazole 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-fluoro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new fluorogenic reagent aimed at simultaneous determination of peptides or proteins in two different samples

  摘要：

  此前，我们合成了一种巯基特异性荧光显色剂7-氯-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酰胺(DAABD-Cl),用它标记蛋白质混合物,通过HPLC分离衍生物,然后进行酶解并用HPLC-电喷雾电离质谱(ESI-MS/MS)联用技术结合基于概率的蛋白质鉴定算法来鉴定标记的蛋白质(FD-LC-MS/MS方法)。DAABD标记的蛋白质的发射波长为510nm,激发波长为380nm。本文中,我们合成了一种新的巯基特异性荧光显色剂7-氟-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并硒二唑-4-磺酰胺(DAABSeD-F)。它可与肽和蛋白质的巯基反应产生荧光。与DAABD标记的蛋白质相比,DAABSeD标记的蛋白质的激发波长和发射波长分别红移了约30nm和40nm。这些性质使其适合与DAABD-Cl配合使用,可同时检测、计算比值并鉴定在不同条件下产生的肽或蛋白质。因此,DAABSeD-F可作为FD-LC-MS/MS方法的一个额外辅助试剂。

  DOI：

  10.1039/b500897b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基氟苯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到4-fluoro-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于程序化光动力癌症治疗的原位可激活硝基苯-半胱氨酸-铜(II)纳米复合物

  摘要：

  光动力疗法（PDT）已被用于通过光敏剂产生活性氧（ROS）来减少癌细胞和癌前细胞。目前有许多光敏剂可用于治疗多种疾病，但它们的治疗效果在肿瘤微环境中受到阻碍，并且存在与其非特异性激活相关的安全问题。在这项工作中，我们公开了一种基于原位可激活硝基苯-半胱氨酸-铜(II)纳米复合物（NCCN）的纳米疗法，该纳米疗法可在癌细胞内发挥作用。在 NCCN 中，CyP 以其独特的特性，例如（i）明亮的近红外成像，（ii）化学动力学治疗效果，（iii）光动力治疗效果（I 型和 II 型），显示出作为程序光动力癌症治疗的有希望的候选者的突出潜力。 ），以及（iv）光下早期癌症阶段通过抗血管生成的抗癌作用。总体而言，这项工作为开发创新且有效的癌症治疗方法开辟了令人兴奋的可能性，为临床医学领域的未来进步铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09339

文献信息

• SCOTfluors: Small, Conjugatable, Orthogonal, and Tunable Fluorophores for In Vivo Imaging of Cell Metabolism
  作者：Sam Benson、Antonio Fernandez、Nicole D. Barth、Fabio de Moliner、Mathew H. Horrocks、C. Simon Herrington、Jose Luis Abad、Antonio Delgado、Lisa Kelly、Ziyuan Chang、Yi Feng、Miyako Nishiura、Yuichiro Hori、Kazuya Kikuchi、Marc Vendrell

  DOI：10.1002/anie.201900465

  日期：2019.5.20

  of live cells. However, in situ metabolic imaging studies are hampered by the lack of fluorescent chemical structures that allow direct monitoring of small metabolites under physiological conditions with high spatial and temporal resolution. Herein, we describe SCOTfluors as novel small-sized multi-colored fluorophores for real-time tracking of essential metabolites in live cells and in vivo and for

  代谢物的运输和运输对于活细胞的正常运行至关重要。但是，由于缺乏荧光化学结构，因此无法在生理条件下以高时空分辨率直接监测小代谢物，就无法进行原位代谢成像研究。在这里，我们将SCOTfluors描述为新颖的小型多色荧光团，用于实时跟踪活细胞和体内的必需代谢产物，以及从可变起源的人类癌细胞中获取代谢谱。
• New Fluorogenic Benzothiadiazole and Benzoselenadiazole Reagents to Yield Environment-sensitive Fluorophores via a Reaction with Amines
  作者：Kyoko Kawamoto、Seiichi Uchiyama

  DOI：10.1246/cl.2012.1451

  日期：2012.11.5

  We introduce 7-fluoro-4-N,N-dimethylaminosulfonyl-2,1,3-benzothiadiazole and 7-fluoro-4-N,N-dimethylaminosulfonyl-2,1,3-benzoselenadiazole as new fluorogenic reagents for amines. These reagents are nonfluorescent themselves and can easily react with nonfluorescent amines to produce environment-sensitive fluorophores. Herein, we report the synthesis of the new reagents and the fluorescence properties of the reagents and their amine derivatives as well as the reactivity of the new reagents toward amines.

  我们介绍了 7-氟-4-N,N-二甲基氨基磺酰基-2,1,3-苯并噻二唑和 7-氟-4-N,N-二甲基氨基磺酰基-2,1,3-苯并硒二唑作为胺类的新型荧光试剂。这些试剂本身是无荧光的，但很容易与无荧光的胺发生反应，生成对环境敏感的荧光团。在此，我们报告了新试剂的合成、试剂及其胺衍生物的荧光特性以及新试剂对胺的反应性。
• CN117126156
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A new fluorogenic reagent aimed at simultaneous determination of peptides or proteins in two different samples
  作者：Hiroshi Saimaru、Mayumi Masuda、Chifuyu Toriumi、Tomofumi Santa、Eiko Ichikawa、Norio Takamura、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1039/b500897b

  日期：——

  Previously, we have synthesized a thiol specific fluorogenic reagent, 7-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide (DAABD-Cl) and derivatized protein mixtures, isolated the derivatives by HPLC, followed by enzymatic digestion and identification of the derivatized proteins by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS/MS) with the probability-based protein identification algorithm (FD-LC-MS/MS method) (M. Masuda et al., Anal. Chem., 2004, 76, 728). The emission wavelengths for the DAABD derivatives of proteins were 510 nm with an excitation wavelength of 380 nm. In this paper, a new thiol specific fluorogenic reagent, 7-fluoro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide (DAABSeD-F) was synthesized. It reacted with thiols of peptides and proteins to give fluorescence. The respective excitation and emission wavelengths of the DAABSeD derivatives of proteins were about 30 nm and 40 nm red shifted from those of the DAABD proteins. These properties would be appropriate for its use in combination with DAABD-Cl as a counterpart for the simultaneous detection, ratio calculation and identification of peptides or proteins produced under the different conditions. Thus, DAABSeD-F could be an additional supportive reagent for the FD-LC-MS/MS method.

  此前，我们合成了一种巯基特异性荧光显色剂7-氯-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酰胺(DAABD-Cl),用它标记蛋白质混合物,通过HPLC分离衍生物,然后进行酶解并用HPLC-电喷雾电离质谱(ESI-MS/MS)联用技术结合基于概率的蛋白质鉴定算法来鉴定标记的蛋白质(FD-LC-MS/MS方法)。DAABD标记的蛋白质的发射波长为510nm,激发波长为380nm。本文中,我们合成了一种新的巯基特异性荧光显色剂7-氟-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并硒二唑-4-磺酰胺(DAABSeD-F)。它可与肽和蛋白质的巯基反应产生荧光。与DAABD标记的蛋白质相比,DAABSeD标记的蛋白质的激发波长和发射波长分别红移了约30nm和40nm。这些性质使其适合与DAABD-Cl配合使用,可同时检测、计算比值并鉴定在不同条件下产生的肽或蛋白质。因此,DAABSeD-F可作为FD-LC-MS/MS方法的一个额外辅助试剂。