(1S,4R)-4-(4-bromophenyl)-7-methyl-1,3,5-triphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine | 1253959-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (1S,4R)-4-(4-bromophenyl)-7-methyl-1,3,5-triphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
• 英文别名: (1S,4R)-4-(4-bromophenyl)-7-methyl-1,3,5-triphenyl-1,4-dihydrofuro[3,4-d]oxazine
• CAS: 1253959-42-0
• 化学式: C₃₁H₂₄BrNO₂
• 分子量: 522.441
• InChiKey: ZZOWNJSQEBJNOT-VEEOACQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one 、 α-(4-bromo)-N-phenylnitrone 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphino)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,4R)-4-(4-bromophenyl)-7-methyl-1,3,5-triphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Ming-Phos / Gold（I）催化的高取代呋喃[3,4- [d] [1,2]恶嗪的立体发散合成†

  摘要：

  通过使用Ming-Phos作为手性配体开发了金（I）催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与硝酮的不对称分子间串联[3 + 3]环化反应。该方法能够以优异的效率和立体选择性（高达99％的收率，99％ee，> 20：1 dr）获得高度取代的呋喃[3,4- d ] [1,2]恶嗪的立体发散性合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000034

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Tandem Cyclization/[3+3]Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Deyun Qian、Lei Li、Xiaoli Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201003136

  日期：2010.9.3

  The mysterious cyclizations of gold: An asymmetric gold(I)‐catalyzed formal [3+3] cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones has been developed. Compound 1 was found to be an effective and reliable chiral catalyst, as well as the commonly used 2, for this gold‐catalyzed reaction. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  金的神秘环化：已开发出不对称的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与硝酮的正式[3 + 3]环加成反应。已发现化合物1是一种有效且可靠的手性催化剂，也是该金催化反应中常用的2。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• SBA‐15 Supported Chiral Phosphine‐Gold(I) Complex: Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Asymmetric Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Yan、Nannan Wang、Teng Xue、Haihong Wu、Junliang Zhang、Peng Wu

  DOI：10.1002/cctc.202000514

  日期：2020.8.20

  mesoporous SBA‐15 supported chiral phosphine gold (I) complexes were successfully developed. The gold(I) complexes were covalently immobilized on mercaptopropyl modified SiO2 surface through radical reaction. In this way, the chiral carbon and chiral sulfur of the homogenous catalyst were perfectly remained in situ. And thus, the prepared catalysts demonstrated highly effective asymmetric cycloaddition activity

  成功开发了有序介孔SBA-15负载的手性膦金（I）配合物。通过自由基反应将金（I）配合物共价固定在巯基丙基改性的SiO 2表面上。以这种方式，均相催化剂的手性碳和手性硫被完美地保留在原位。因此，制得的催化剂显示出高度有效的不对称环加成活性，这可能是因为金的络合物的手性诱导作用几乎不受该固定化方法的影响。而且，它们可以通过简单的过滤容易地回收，并直接用于随后的催化运行。制备的催化剂在八次循环后非常稳定和高效，没有明显的活性损失。