2-butyloctyl 4,8-dibromothieno[2',3':4,5]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6-carboxylate | 1561155-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2-butyloctyl 4,8-dibromothieno[2',3':4,5]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6-carboxylate
• 英文别名: 4,8-dibromo-2,1,3-benzothiadiazolo[2,3-f]thiophene-6-carboxylic acid 2-butyloctyl ester
• CAS: 1561155-42-7
• 化学式: C₂₁H₂₆Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 562.39
• InChiKey: PBPGEMJMMDZKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyloctyl 4,8-dibromothieno[2',3':4,5]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5,9-bis-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-g]quinoxaline-7-carboxylic acid 2-butyloctyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类噻吩稠合苯并杂环衍生物及其聚合物

  摘要：

  本发明提供了一类噻吩稠合苯并杂环衍生物，包括噻吩稠合喹喔啉衍生物和噻吩稠合苯并三氮唑衍生物，及其两侧桥连噻吩后与给体共聚合成的有机聚合物。本发明的新型受体所形成的聚合物均具有良好的溶解性以及具有好的热稳定性，几乎覆盖了整个可见光区的吸收，并且通过改变X和R可以很方便的调节聚合物的吸收光谱、带隙以及电荷传输等光电性能，是一类优良的光电功能材料，可应用于有机半导体光电领域如有机太阳能电池及场效应晶体管领域。

  公开号：

  CN105017278B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乌洛托品 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(II) oxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-butyloctyl 4,8-dibromothieno[2',3':4,5]benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-Fused Benzothiadiazole: A Strong Electron-Acceptor Unit to Build D–A Copolymer for Highly Efficient Polymer Solar Cells

  摘要：

  A novel strong electron-acceptor, thieno[2,3-f-]-2,1,3-benzothiadiazole-6-carboxylate (BTT), was first designed and synthesized. By introducing two thienyl groups into BTT and then copolymerizing with thienyl group substituted benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDTT) unit, a low band gap D A copolymer (PBTT-TBDTT) was obtained. Compared with its polymer analogue (PBT-TBDTT) with benzothiadiazole (BT) as an acceptor, PBTT-TBDTT exhibits stronger intramolecular charge transfer. Thus, it shows much broader absorption covering almost the whole visible light region (in the range of 300-850 nm) and narrower optical band gap around 1.45 eV with a large IP (ionization potential) at 5.35 eV. The maximum efficiency of PBTT-TBDTT based device reaches 6.07% which is much higher than that of PBT-TBDTT (3.24%), indicating that BTT unit is a promising electron-acceptor moiety to construct low band gap D A copolymers for PSCs with high photovoltaic performances.

  DOI：

  10.1021/cm501052a