2-苄氧基甲基烯丙基溴化锌 | 151384-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基甲基烯丙基溴化锌
• 英文名称: 2-benzyloxymethylallylzinc bromide
• CAS: 151384-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrOZn
• 分子量: 306.518
• InChiKey: LZUCKXGFIFNBFE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-苄氧基甲基烯丙基溴化锌 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-Benzyloxymethyl-allyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过向醛，酮和亚胺中添加2-（溴锌甲基）-2-链烯基醚或2-（氯镁金属甲基）-2-链烯基醚，然后通过pd（0）催化环化，生成3-亚甲基四氢呋喃和3-亚甲基吡咯烷

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1或2-（氯镁金属甲基）-2-烯基醚2与醛，酮和亚胺的反应提供加成产物4和8，它们经过Pd（0）催化的环化反应3-亚甲基四氢呋喃6（R 1 = H）和3-亚甲基吡咯烷10（R 1 = H）。将1a或1b添加到不饱和的α，β底物中仅以1,2-模式进行。3-烷基衍生物1c，d，e和2b的反应几乎在所有情况下导致支链加成产物4或8。在闭环的条件下，4或8（M = ZnBr）不稳定并异构化为相应的线性加成产物13或17。与4（M = ZnBr），Pd（0）催化环化比异构化成13更快，因此允许四氢呋喃6的区域特异性和立体选择性形成。在的情况下，8（M = ZnBr），但是，异构化至17比闭环更快，因此，钯（0） -催化的环化导致的环化产物的混合物10，19和20。支链加成产品4衍生自镁化合物2b的化合物8和8在闭环的条件下是稳定的，从而允许区域特异性和立体选择性地制备四氢呋喃6（R

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92280-x
• 作为产物：
  描述：

  、 溴化锌 生成 2-苄氧基甲基烯丙基溴化锌
  参考文献：
  名称：

  VAN, DER LOUW J.;VAN, DER BAAN J. L.;BICKELHAUPT, F.;KLUMPP, G. W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2889-2892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Methylenetetrahydrofurans and 3-methylenepyrrolidines by addition of 2-bromozincmethyl-2-propenyl ethers to aldehydes, ketones and imines followed by pd(O)-catalyzed cyclization
  作者：J. van der Louw、J.L. van der Baan、H. Stichter、G.J.J. Out、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85297-3

  日期：1988.1

  Reaction of 2-(benzyloxymethyl)- and 2-(phenoxymethyl)allylzinc bromides 1a and 1b with aldehydes, ketones and imines afforded the addition products 3 and 6, which underwent Pd(O)-catalyzed cyclization to the tetrahydrofurans 4 and pyrrolidines 7.

  2-（苄氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）烯丙基锌溴化物1a和1b与醛，酮和亚胺的反应得到加成产物3和6，它们经过Pd（O）催化环化成四氢呋喃4和吡咯烷7。
• One-pot preparation of 3-methylenepyrrolidines with high diastereomeric excess
  作者：Teun A.J. van der Heide、Juul L. van der Baan、Vera de Kimpe、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klummp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73690-2

  日期：1993.5

  Addition of allylzinc reagents 1 to imines carrying a carbalkoxy group at C-alpha or C-alpha', followed by Pd(0)-catalyzed cyclization permits the one-pot preparation of 3-methylenepyrrolidines with high diastereoselectivity.
• Allylmetalation of 1-silylalkynes by 2-bromozincmethyl-2-propenyl ethers followed by pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：J. van der Louw、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96236-1

  日期：1987.1
• VAN, DER LOUW J.;VAN, DER BAAN J. L.;STICHTER, H.;OUT, G. J. J.;BICKELHAU+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3579-3580
  作者：VAN, DER LOUW J.、VAN, DER BAAN J. L.、STICHTER, H.、OUT, G. J. J.、BICKELHAU+

  DOI：——

  日期：——