3-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,4,2-dioxazole | 15568-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,4,2-dioxazole
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(4-chlor-phenyl)-1,3,4-dioxazol
• CAS: 15568-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: WJAWIILJAQRFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diisopropyl-1-(phenylethynyl)triaz-1-ene 、 3-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,4,2-dioxazole 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基三氮烯和二恶唑合成恶唑

  摘要：

  开发了一种金催化的区域选择性 [3 + 2] 炔基三氮烯与 1,2,4-二恶唑的环加成反应。产品中的三氮烯基团可以被取代以获得碘恶唑，从而为不同的恶唑结构提供潜在的转化。该协议具有现成的起始材料、温和的反应条件和可扩展性。提出了一种涉及氮烯转移过程的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra04559a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,4,2-dioxazole
  参考文献：
  名称：

  二恶唑，金催化中的一种新型轻度硝基转移试剂：高效合成功能化恶唑

  摘要：

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...

  DOI：

  10.1039/c6cc02776h

文献信息

• Synthesis of five-membered cyclic nitrones based on the Lewis acid-catalysed [3+2]-annulation reaction of donor–acceptor cyclopropanes with 1,4,2-dioxazoles
  作者：Zhe-Hao Wang、Huan-Huan Zhang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1039/c8cc04656e

  日期：——

  A novel synthesis of five-membered cyclic nitrones has been developed based on the Lewis acid-catalysed [3+2]-annulation reaction of D–A cyclopropanes with 1,4,2-dioxazoles. Broad substrate scope and generally good yield make this reaction useful in the preparation of nitrones. When a suitable 1,4,2-dioxazole was used, nitrone and tetrahydrofuran could be prepared in one pot with high atom economy

  基于路易斯酸催化D–A环丙烷与1,4,2-二恶唑的[3 + 2]环化反应，开发了五元环硝酮的新型合成方法。广泛的底物范围和通常良好的产率使该反应可用于制备硝酮。当使用合适的1,4,2-二恶唑时，可以在一个具有高原子经济性的锅中制备硝酮和四氢呋喃。
• The Synthesis and the Thermal Decomposition of 1, 3, 4-Dioxazole Derivatives
  作者：Hiroyuki Nohira、Kenji Inoue、Hirotoki Hattori、Toji Okawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.40.664

  日期：1967.3

  2, 2, 5-Tri-substituted-1, 3, 4-dioxazoles have been prepared by the reactions of benzhydroxamic acids with the diethylketals of such ketones as acetone, cyclohexanone, acetophenone and benzophenone. These dioxazoles decompose at elevated temperatures (above 150°C) into phenylisocyanates and ketones. A kinetic study of the decomposition reaction in nitrobenzene has been attempted, and the first-order rate constants have been obtained.

  通过苯羟肟酸与丙酮、环己酮、苯乙酮和二苯甲酮等酮的二乙基酮反应，制备出了 2，2，5-三取代的-1，3，4-二恶唑。这些二恶唑在高温（150°C 以上）下分解成苯基异氰酸酯和酮。已尝试对硝基苯中的分解反应进行动力学研究，并获得了一阶速率常数。