methyl 2-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-5-[(1R)-1-[(2R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]furan-3-carboxylate | 126822-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-5-[(1R)-1-[(2R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 126822-74-0
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₆
• 分子量: 453.33
• InChiKey: DVPXBMDCKBCMNI-DENJTQEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-5-[(1R)-1-[(2R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]furan-3-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到methyl 2-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-5-[(1R)-2-methyl-1-[(2R)-5-oxo-4-(2-oxoethyl)-2H-furan-2-yl]prop-2-enyl]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-(苯基硫代)丁酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 Me₂AlSn(n-Bu)3 、 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane tetrabromide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 silver perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-5-[(1R)-1-[(2R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Rayner, Christopher M.; Doherty, Annette M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4078 - 4079

  摘要：

  DOI：