1-phenyl-4-carboethoxy-2,3-dioxo-pyrrolidine | 5336-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-4-carboethoxy-2,3-dioxo-pyrrolidine
• 英文别名: Ethyl-1-phenyl-2,3-dioxo-4-pyrrolidine-carboxylate；4,5-dioxo-1-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；4,5-Dioxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4,5-dioxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 5336-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ZZRSCGYRNYMOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-carboethoxy-2,3-dioxo-pyrrolidine 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲氧基-5-氧代-1-苯基-2H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Oxalic Esters with Esters of β-Alanine and N-Substituted β-Aminopropionic Acids. Synthesis of Some Derivatives of 2,3-Dioxopyrrolidine and 2-Oxo-3-methoxy-3-pyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a034
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-phenyl-4-carboethoxy-2,3-dioxo-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性杂-Diels-Alder反应与螺旋吡咯烷酮衍生物的合成

  摘要：

  在手性铜配合物的催化下，开发了一种有效的对映选择性杂-Diels-Alder反应。借助于该方法，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得各种带有四取代碳立体中心的螺吡咯烷酮。此外，在分离出的中间体的基础上，提出了一种依赖于底物的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01057

文献信息

• Squaramide-catalysed asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines with 2-isothiocyanato-1-indanones
  作者：Xi-Qiang Hou、Jiang-Bo Wen、Li Yan、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/d1ob01223a

  日期：——

  highly efficient cinchona alkaloid-derived squaramide catalysed asymmetric Michael/cyclization cascade reaction of 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines with 2-isothiocyanato-1-indanones was successfully developed. This protocol provides an efficient and mild access to indanone-derived spiropyrrolidone scaffolds containing three contiguous stereocenters with two spiroquaternary stereocenters in excellent

  成功开发了一种高效的金鸡纳生物碱衍生的方甲酰胺催化 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines 与 2-isothiocyanato-1-indanones 的不对称 Michael/环化级联反应。该协议提供了一种高效且温和的方法，可有效且温和地使用茚满酮衍生的螺吡咯烷酮支架，该支架包含三个连续的立体中心和两个螺季铵盐立体中心，产率高（高达 99%），对映选择性和非对映选择性高（高达 99% ee 和高达 >20:1博士）。该方法为医学相关分子的不对称合成提供了一种经济实用的方法。
• Squaramide-catalysed asymmetric cascade reactions of 2,3-dioxopyrrolidines with 3-chlorooxindoles
  作者：Jiang-Bo Wen、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob02663k

  日期：——

  A highly efficient method for the enantioselective construction of dispirocyclic compounds has been developed by the squaramide-catalysed asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of 2,3-dioxopyrrolidines with 3-chlorooxindoles. The corresponding chiral dispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-pyrrolidine]-2,4'',5''-triones were obtained in high yields with excellent stereoselectivities

  通过2,3-二氧杂吡咯烷与3-氯氧吲哚的方胺催化的不对称迈克尔加成/环化级联反应，已经开发出一种高效的对映体选择性构建双螺环化合物的方法。相应的手性双螺[吲哚啉-3,1'-环丙烷-2'，3''-吡咯烷] -2,4''，5''-三酮以优异的立体选择性获得（最高收率94％， > 25：1 dr和> 99％ee）。此外，克级实验证实了当前反应的可靠性，并且已经实现了产物的进一步有效转化。
• A Study of Some 2,3-Dioxopyrrolidines and Derived Bipyrrolidines¹
  作者：PHILIP L. SOUTHWICK、EDWARD P. PREVIC、JOSEPH CASANOVA、E. HERBERT CARLSON

  DOI：10.1021/jo01116a009

  日期：1956.10
• Abu Elmaati, Tarek M.; El-Taweel, Fathi M. A., Journal of the Chinese Chemical Society, 2003, vol. 50, # 3 A, p. 413 - 418
  作者：Abu Elmaati, Tarek M.、El-Taweel, Fathi M. A.

  DOI：——

  日期：——
• (Phenylthio)phenylamine derivatives as potential antiinflammatory compounds
  作者：A. Marcincal-Lefebvre、J. C. Gesquiere、C. Lemer、B. Dupuis

  DOI：10.1021/jm00139a025

  日期：1981.7