Tert-butyl 5-methylsulfanyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate | 1383187-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Tert-butyl 5-methylsulfanyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1383187-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: DPHUORRERAWRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-methylsulfanyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate 在 C₂₈H₂₂ClFeN₃O₂ 、 silver 4-nitrobenzoate 、 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和羟吲哚的对映选择性铁催化叠氮化

  摘要：

  报道了使用现成的 N3 转移试剂对 β-酮酯和羟吲哚进行 Fe 催化的对映选择性叠氮化的第一个例子。获得了许多具有高达 93% ee 的 α-叠氮基-β-酮酯，并且该方法还产生了具有高对映选择性（高达 94%）的 3-取代的 3-叠氮基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja402082p

文献信息

• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja3039773

  日期：2012.7.4

  Enantioselective Cu-catalyzed trifluoromethylation of β-ketoesters using commercially available trifluoromethylating reagents is reported. A number of α-CF(3) β-ketoesters are obtained with up to 99% ee. The trifluoromethylated products were then transformed diastereoselectively to α-CF(3) β-hydroxyesters with two adjacent quaternary stereocenters via a Grignard reaction.

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。