(E)-(1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)trimethylsilane | 1610462-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-(1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 1610462-56-0
• 化学式: C₁₇H₃₄B₂O₄Si
• 分子量: 352.162
• InChiKey: UFWQQEFGCMOBRF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)trimethylsilane 、 邻溴苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)vinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的铃木-宫浦耦合/ Petasis缩合序列合成1-氨基-1H-茚基

  摘要：

  据报道，通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联/ Petasis环化反应，由1,2-双（硼酸酯）可以有效而直接地合成1-氨基-1H-茚。从相同的单硼酸酯中间体开始，这种方法的分子间形式还以中等至良好的产率提供了（Z）-α，β-不饱和氨基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02549
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到(E)-(1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  宝石-二硼烷基烯烃的光氧化还原介导的反应：对不同的1,1-双硼烷基烷烃的反应性。

  摘要：

  首次探索了将宝石-二硼烷基烯烃用作自由基反应基团。这些反应提供了一种有效且通用的方法，用于宝石-二硼烷基烯烃的光化学转化，以快速获得1,1-双硼烷基烷烃。该方法利用了一种新的光氧化还原脱羧基团加到宝石-二硼烷基烯烃上，得到α-宝石-二硼基碳中心自由基，该自由基由于与硼上的空p-轨道相互作用而得益于额外的稳定性。该反应为γ-氨基宝石-二硼烷基烷烃提供了高度模块化和区域选择性的方法。此外，EPR光谱和DFT计算分别提供了对光化学反应和双金属化自由基稳定性的潜在自由基机理的了解。

  DOI：

  10.1002/chem.202000603

文献信息

• Gold-Nanoparticle-Catalyzed Mild Diboration and Indirect Silaboration of Alkynes without the Use of Silylboranes
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201700754

  日期：2017.8.10

  take place and the in situ formation of the Au nanoparticle-tethered silylborane. Given that the Au-catalyzed silaboration of alkynes is faster than the rates of the corresponding disilylation and diboration pathways, we were able to achieve the indirect silaboration of alkynes with good chemoselectivities (65–85 %) without the direct use of silylboranes, which are expensive and difficult to synthesize

  负载在TiO 2上的可商购的Au纳米颗粒被用于催化双（频哪醇）二硼烷末端和内部炔烃的顺式硼化反应。通过使用温和的条件，更短的反应时间和比非均相Au纳米孔催化剂所需的催化剂负载低的催化剂负载量，可以以优异的产率获得产物。可以将催化系统回收并重复使用五次，而不会损失任何活性。在Au / TiO 2存在下双（频哪醇）二硼与1,2-二硅烷的组合允许σ键复分解发生并原位形成Au纳米粒子束缚的甲硅烷基硼烷。鉴于Au催化炔烃的硅烷化比相应的二甲苯化和硼氢化途径的速率快，我们能够在不直接使用甲硅烷基硼烷的情况下实现具有良好化学选择性（65-85％）的炔烃的间接硅烷化。昂贵且难以合成。
• Solvent- and Ligand-free Diboration of Alkynes and Alkenes Catalyzed by Platinum Nanoparticles on Titania
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Laura Pastor-Pérez、Antonio Sepúlveda-Escribano

  DOI：10.1002/cctc.201300946

  日期：2014.3

  alkynes and alkenes under solvent‐ and ligand‐free conditions in air. The cis‐1,2‐diborylalkenes and 1,2‐diborylalkanes were obtained in moderate to excellent yields following, in most cases, a simple filtration workup protocol. The versatility of the cis‐1,2‐diboronvinyl compounds was demonstrated in a series of organic transformations, including the Suzuki–Miyaura cross coupling and the boron–halogen

  在无溶剂和无配体的条件下，负载在二氧化钛上的铂纳米颗粒可有效催化炔烃和烯烃的缩孔反应。所述顺式中等以下，获得以优异的产率-1,2- diborylalkenes和1,2- diborylalkanes，在大多数情况下，一个简单的过滤后处理的协议。通过一系列有机转化，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联和硼-卤素交换，证明了顺式1,2-二硼烷乙烯基化合物的多功能性。
• Tetraazacoronenes and Their Dimers, Trimers and Tetramers
  作者：Robert Eichelmann、Joachim Ballmann、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202309198

  日期：2023.8.28

  bay-functionalized tetraazaperylenes by Zr-mediated cyclization and four-fold Suzuki–Miyaura cross coupling. The latter not only gives the tetraazacoronene target compound but also the condensed azacoronene dimer and higher oligomers.

  四氮杂苯是由海湾官能化的四氮杂苝通过Zr介导的环化和四重Suzuki-Miyaura交叉偶联合成的。后者不仅得到四氮杂苯目标化合物，而且还得到缩合的氮杂苯二聚体和更高的低聚物。