5-Iodo-2,4-dimethyl-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 175791-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Iodo-2,4-dimethyl-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-(Benzenesulfonyl)-5-iodo-2,4-dimethylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 175791-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₂IN₃O₂S
• 分子量: 413.239
• InChiKey: QHUBIHNPXCGTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 5-Iodo-2,4-dimethyl-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 magnesium sulfate 、 1,3-丙二醇 作用下， 生成 5-(4-Methoxyphenyl)-2,4-dimethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine 、 5-(4-Methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-7-(phenylsulfonyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。第24部分。吡咯烷[2,3- d ]嘧啶海洋生物碱刚性蛋白的合成

  摘要：

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19960000459
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Iodo-2,4-dimethyl-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。第24部分。吡咯烷[2,3- d ]嘧啶海洋生物碱刚性蛋白的合成

  摘要：

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19960000459