3-p-toluenesulfonyl-3-sulfolene | 69451-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-toluenesulfonyl-3-sulfolene
• 英文别名: 3-(p-Tolylsulfonyl)-3-sulfolen；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 69451-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S₂
• 分子量: 272.346
• InChiKey: FYBHTOTWYLRZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-toluenesulfonyl-3-sulfolene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 生成 methyl 1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 3-亚砜的制备和 Diels-Alder 反应

  摘要：

  发现由 3-环丁砜制备的 3-(p-tolylsulfonyl)- 和 3-(p-tolylsulfinyl)-3-sulfolenes 与各种亲二烯体反应，以良好的收率得到相应的 Diels-Alder 环加合物，并且只有“对”取代的环加合物分别用单官能化（CHO、COCH3、CO2CH3、CN和C6H5）乙烯和2-甲基丙烯酸甲酯获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3341
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 、 3,4-dibromotetrahydrothiophen 1,1-dioxide 生成 3-p-toluenesulfonyl-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stable 2-Tributylstannyl-1,3-butadiene Precursor

  摘要：

  2-三丁基锡基-1,3-丁二烯（1）通过相应的磺烯3的逆脱配位反应以66%的产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25550

文献信息

• INOMATA KATSUHIKO; KINOSHITA HIDEKI; TAKEMOTO HISAYO; MURATA YASUE; KOTAK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 11, 3341-3344
  作者：INOMATA KATSUHIKO、 KINOSHITA HIDEKI、 TAKEMOTO HISAYO、 MURATA YASUE、 KOTAK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Stable 2-Tributylstannyl-1,3-butadiene Precursor
  作者：Sean P. Bew、J. B. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1994-25550

  日期：——

  2-Tributylstannyl-1,3-butadiene (1) is prepared in 66% yield by retrochelotropic reaction of the corresponding sulfolene 3.

  2-三丁基锡基-1,3-丁二烯（1）通过相应的磺烯3的逆脱配位反应以66%的产率制备。
• Preparation and Diels-Alder Reactions of 3-Substituted 3-Sulfolenes
  作者：Katsuhiko Inomata、Hideki Kinoshita、Hisayo Takemoto、Yasue Murata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.51.3341

  日期：1978.11

  It was found that 3-(p-tolylsulfonyl)- and 3-(p-tolylsulfinyl)-3-sulfolenes prepared from 3-sulfolene react with various dienophiles to give the corresponding Diels-Alder cycloadducts in good yields, and that only the “para” substituted cycloadducts are obtained with monofunctionalized (CHO, COCH3, CO2CH3, CN, and C6H5) ethylenes and methyl 2-methylpropenoate, respectively.

  发现由 3-环丁砜制备的 3-(p-tolylsulfonyl)- 和 3-(p-tolylsulfinyl)-3-sulfolenes 与各种亲二烯体反应，以良好的收率得到相应的 Diels-Alder 环加合物，并且只有“对”取代的环加合物分别用单官能化（CHO、COCH3、CO2CH3、CN和C6H5）乙烯和2-甲基丙烯酸甲酯获得。