acenaphthylene-1,2-dione mono-p-toluenesulfonylhydrazone | 66365-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphthylene-1,2-dione mono-p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: Acenaphthenchinon-monotosylhydrazon；toluene-4-sulfonic acid-(2-oxo-acenaphthen-1-ylidenehydrazide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-oxo-acenaphthen-1-ylidenhydrazid)；4-Methyl-N'-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)benzene-1-sulfonohydrazide；4-methyl-N-[(2-oxoacenaphthylen-1-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 66365-89-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 350.398
• InChiKey: DGVNQGQEYHWYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphthylene-1,2-dione mono-p-toluenesulfonylhydrazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-偶氮基苊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the Wolff rearrangement: the chemistry and spectroscopy of some .alpha.-keto carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a063
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 苊醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到acenaphthylene-1,2-dione mono-p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the Wolff rearrangement: the chemistry and spectroscopy of some .alpha.-keto carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a063

文献信息

• Dictating the Reactivity of η³-Oxoallyl Pd-Intermediate toward 5-<i>exo-trig</i> Cyclization: Access to Indano-spirooxindoles
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Balasubramanian Devi Bala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01891

  日期：2018.9.21

  A facile synthesis of indanone-fused spirooxindoles is disclosed by directing the reactivity of η3-oxoallyl Pd-intermediate toward 5-exo-trig mode of cyclization. The Pd-catalyzed reaction of the rationally designed starting material 3-arylidene oxindoles with isatin-derived tosylhydrazone afforded the spirooxindoles having all-carbon quaternary center through carbene migratory insertion followed by

  茚满酮-稠合spirooxindoles的简便合成通过引导η的反应性公开的3 -oxoallyl Pd的中间朝向-5-外- trig的环化的模式。合理设计的起始原料3-芳基亚甲基吲哚与异黄酮衍生的甲苯磺酰的Pd催化反应通过卡宾迁移插入后由Heck型环化序列提供了具有全碳四元中心的螺硫醇。进行了光物理研究和DFT计算以了解其电子性质。此外，通过采用本方法，XEN 907类似物的合成也具有特征。
• Stereoselective Construction of α-Tetralone-Fused Spirooxindoles via Pd-Catalyzed Domino Carbene Migratory Insertion/Conjugate Addition Sequence
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Balasubramanian Devi Bala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02555

  日期：2017.10.6

  An efficient diastereoselective synthesis of α-tetralone-fused spirooxindoles is reported. The Pd-catalyzed domino reaction proceeds through a carbene migratory insertion followed by a 6-endo-trig mode of conjugate addition sequence from easily accessible isatin-derived N-tosylhydrazones and 2′-iodochalcones. The versatility of the protocol has been showcased by high functional group tolerance, broad

  报道了一种有效的非对映选择性合成α-四氢萘酮融合的螺硫辛多酯的方法。通过卡宾洄游插入Pd催化的多米诺反应进行随后是6-内-三角函数从容易获得的靛红衍生的共轭加成序列的模式ñ -tosylhydrazones和2'- iodochalcones。高官能团耐受性，广泛的底物范围以及对螺iro烯的方便合成的扩展证明了该协议的多功能性。NMR反应谱分析和氘标记研究提供了有关机理途径的见解。
• Mechanistic studies on the Wolff rearrangement: the chemistry and spectroscopy of some .alpha.-keto carbenes
  作者：Robert J. McMahon、Orville L. Chapman、Richard A. Hayes、Thomas C. Hess、Hans Peter Krimmer

  DOI：10.1021/ja00311a063

  日期：1985.12