2-(2,4-difluorobenzamido)acetic acid | 918157-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorobenzamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2,4-Difluorophenyl)formamido]acetic acid；2-[(2,4-difluorobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 918157-04-7
• 化学式: C₉H₇F₂NO₃
• mdl: MFCD09802000
• 分子量: 215.156
• InChiKey: JHPSRKOZCSKFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorobenzamido)acetic acid 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸-三甲基甲硅烷基酯 、 2,4-二氟苯甲酰氯 反应 18.0h， 生成 2-(2,4-difluorobenzamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of a series of tetrasubstituted-imidazoles as P2X7 antagonists

  摘要：

  A series of analogues of the pyrazole lead 1 were synthesized in which the heterocyclic core was replaced with an imidazole. A number of potent antagonists were identified and structure-activity relationships (SAR) were investigated both with respect to activity at the P2X(7) receptor and in vitro metabolic stability. Compound 10 was identified as a potent P2X(7) antagonist with reduced in vitro metabolism and high solubility. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.018

文献信息

• F-18 RADIOLABELED COMPOUNDS FOR DIAGNOSING AND MONITORING KIDNEY FUNCTION
  申请人：KASINA LAILA INNOVA PHARMACEUTICALS PRIVATE LIMITED

  公开号：US20140086837A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to 18 F-labeled compounds of formula (I), hydrates, isomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions. The invention relates to the methods of diagnosing kidney function in humans by PET imaging.

  这项发明涉及到式(I)的18F标记化合物，以及它们的水合物、异构体或药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和药物组合物。该发明涉及通过PET成像诊断人类肾功能的方法。
• The synthesis, structural characterization and biological evaluation of <i>N</i> -(ferrocenylmethyl amino acid) fluorinated benzene-carboxamide derivatives as potential anticancer agents
  作者：William E. Butler、Paula N. Kelly、Andy G. Harry、Rachel Tiedt、Blanaid White、Rosaleen Devery、Peter T. M. Kenny

  DOI：10.1002/aoc.2994

  日期：2013.5

  N‐(ferrocenylmethyl amino acid) fluorinated benzene‐carboxamide derivatives 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i and 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i have been synthesized by coupling ferrocenylmethyl amine 3 with various substituted N‐(fluorobenzoyl) amino acid derivatives using the standard N‐(3‐dimethylaminopropyl)‐N′‐ethylcarbodiimide hydrochloride, 1‐hydroxybenzotriazole protocol. The amino acids employed in

  一系列ñ - （二茂铁基氨基酸）氟代苯甲酰胺衍生物4b中，图4c，图4d，图4e，4f中，4克，4H，4I和图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I已经由合成使用标准N-（3-二甲基氨基丙基）-N将二茂铁基甲胺3与各种取代的N-（氟苯甲酰基）氨基酸衍生物偶联′-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑方案。在这项研究中使用的氨基酸是甘氨酸和L-丙氨酸。所有的化合物的使用的组合物完全表征1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，畸变极化转移增强（DEPT）-135，1个H- 1 h相互关系光谱（COZY）和1 H- 13 C ^ COZY（异核多量子相关性）光谱。这些化合物在雌激素阳性MCF-7乳腺癌细胞系中进行了生物学评估。化合物4g，4i，5h和5i对MCF-7乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。ñ - （二茂铁基-L-丙氨酸）-3,4,5-三氟苯甲酰胺（5H）是最活跃的化合物，与IC
• Enantioselective N<i>-</i>Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation Reactions with Imidazolidinones
  作者：Elizabeth O'Bryan McCusker、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201307292

  日期：2013.12.16

  Add acetic acid: A highly stereoselective N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed formal [4+2] annulation between α,β‐unsaturated aldehydes and imidazolidinones for the synthesis of imidazoles has been developed. Acetic acid serves as a key additive to achieve high chemoselectivity for the formal [4+2] annulation product.

  添加乙酸：已开发出一种高度立体选择性的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α,β-不饱和醛和咪唑烷酮之间的 [4+2] 环化，用于合成咪唑。乙酸作为一种关键添加剂，可实现正式 [4+2] 环化产物的高化学选择性。
• Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation reactions with imidazolidinones
  申请人：Scheidt Karl A.

  公开号：US20140206886A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Enantiomeric bicyclic lactone compounds as can be prepared via an N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation reaction.

  通过N-杂环卡宾催化的环加成反应可以制备对映异构的双环内酯化合物。
• US8906344B2
  申请人：——

  公开号：US8906344B2

  公开（公告）日：2014-12-09