6-[(2-bromophenyl)methyl]-5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one | 959635-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2-bromophenyl)methyl]-5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 959635-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 311.202
• InChiKey: FTBYIYJOOALPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-bromophenyl)methyl]-5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到6-(2-bromobenzyl)-5-methyl-2-(4-nitrobenzylsulfanyl)-pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-HIV evaluation of a new series of 6-arylmethyl-substituted S-DABOs as potential non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of new 5-alkyl-2-benzylsulfanylpyrimidin-4(3H)-ones (5a-y) bearing different substituted arylmethyl moieties at the C-6 position of the pyrimidine core have been synthesized and evaluated for their in vitro activities against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cell cultures. The majority of the title compounds showed moderate to good activities against HIV-1 with an IC50 range from 6.67 mu M to 0.12 mu M. Among them, 6-(3,5-dimethylbenzy]) analogue 5q exhibited the most potent anti-HIV-1 activity (IC50 = 0.12 mu M, SI > 2642), which was about 40-fold more active than the reference compounds 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylsulfanyl)thymine (HEPT) and 2',3'-dideoxyinosine (DDI). The structure-activity relationships (SARs) of these new congeners were further discussed. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.028
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-bromophenyl)-2-methyl-3-oxobutanoate 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-[(2-bromophenyl)methyl]-5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的5-取代的5-烷基-2-（芳基羰基甲硫基）嘧啶-4（3H）-酮的合成和生物学评估作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列新的2-芳基羰基甲硫基-6-芳基甲基嘧啶-4（3H）-酮，并评估了其在MT-4细胞中的体外抗HIV活性。这些新化合物中的大多数显示出对野生型HIV-1的中等至有效活性，其EC（50）范围为8.97 microM至0.010 microM。其中，6-（3,5-二甲基苄基）类似物5p被确定为最有前途的化合物（EC（50）= 0.010 microM，SI> 31,800），具有与HIV-1双重突变体RT菌株K103N +的中等活性有关。 Y181C。这些新的同类物的构效关系得到了进一步的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.039