4-溴-苯磺酸-(4-溴-苯胺) | 100124-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-苯磺酸-(4-溴-苯胺)
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-benzenesulfonic acid-(4-bromo-anilide)；4-Brom-benzolsulfonsaeure-(4-brom-anilid)；4-Bromo-N-(4-bromophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 100124-40-1
• 化学式: C₁₂H₉Br₂NO₂S
• mdl: MFCD00450588
• 分子量: 391.083
• InChiKey: IZUXDJFNEQYQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-苯磺酸-(4-溴-苯胺) 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到4-bromo-N-(4-bromo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用 及含有该化合物的药剂

  摘要：

  本发明涉及农药领域，公开了磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用及含有该化合物的药剂，所述磺酰胺类化合物具有式(1)所示的结构；本发明提供的用于增强植物抗逆性的药剂的活性成分为至少一种式(1)所示的磺酰胺类化合物，以所述药剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1‑100重量％。本发明的所述磺酰胺类化合物可显著增强植物对环境中普遍存在的非生物胁迫(寒冷、干旱、高温、渗透压等)的耐受性。

  公开号：

  CN107372504B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-溴-苯磺酸-(4-溴-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Effect of para Substitution on Dissociation of N-Phenylbenzenesulfonamides

  摘要：

  替代苯胺和苯磺酰氯的反应已被用于制备49种通式为4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'的取代N-苯基苯磺酰胺。它们的纯度通过元素分析进行了检查。取代基X和Y包括H、CH₃、CH₃O、Cl、Br、CN和NO₂。所有化合物的解离常数通过在甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和吡啶中的电位滴定确定。获得的解离常数pKHA与各种取代基常数相关联。发现取代基X和Y对解离的影响最好通过使用带有σp常数的Hammett方程和带有σp-和σp常数的Yukawa-Tsuno方程来描述。这一结果证实了Y取代基与反应中心的直接共轭。在所有使用的溶剂中，使用加性模型解释的可变性超过96%。数据还提供了关于SO₂基团的传输效应的信息。平均解离常数进一步通过潜在变量方法、主成分和共轭偏差分析进行处理。

  DOI：

  10.1135/cccc20041479

文献信息

• Effect of para Substitution on Dissociation of N-Phenylbenzenesulfonamides
  作者：Martin Mansfeld、Patrik Pařík、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20041479

  日期：——

  The reaction of substituted anilines and benzenesulfonyl chlorides has been used to prepare 49 substituted N-phenylbenzenesulfonamides of general formula 4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'. Their purity was checked by elemental analysis. The substituents X and Y include H, CH₃, CH₃O, Cl, Br, CN, and NO₂. The dissociation constants of all compounds were determined by potentiometric titration in methanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, and pyridine. The obtained dissociation constants, pK_HA, were correlated with various sets of substituent constants. It was found that the effects of substituents X and Y on the dissociation are best described by using the Hammett equation with σ_p constants and the Yukawa-Tsuno equation with σ_p^- and σ_p constants, respectively. This result confirms the direct conjugation of Y substituent with the reaction centre. The explained variability using the additive model was above 96% in all the solvents used. The data also provided information about the transmission effect of the SO₂ group. The average dissociation constants were further processed by the latent variables methods, principal components and conjugated deviations analyses.

  替代苯胺和苯磺酰氯的反应已被用于制备49种通式为4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'的取代N-苯基苯磺酰胺。它们的纯度通过元素分析进行了检查。取代基X和Y包括H、CH₃、CH₃O、Cl、Br、CN和NO₂。所有化合物的解离常数通过在甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和吡啶中的电位滴定确定。获得的解离常数pKHA与各种取代基常数相关联。发现取代基X和Y对解离的影响最好通过使用带有σp常数的Hammett方程和带有σp-和σp常数的Yukawa-Tsuno方程来描述。这一结果证实了Y取代基与反应中心的直接共轭。在所有使用的溶剂中，使用加性模型解释的可变性超过96%。数据还提供了关于SO₂基团的传输效应的信息。平均解离常数进一步通过潜在变量方法、主成分和共轭偏差分析进行处理。
• 磺酰胺类化合物及其应用和含有该化合物的 药剂
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107382842B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及农药领域，公开了磺酰胺类化合物及其应用和含有该化合物的药剂，该磺酰胺类化合物具有式(1)所示的结构；本发明还提供前述磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用，以及本发明的用于增强植物抗逆性的药剂中含有作为活性成分的式(1)所示的化合物，以所述药剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1‑100重量％。本发明的磺酰胺类化合物可显著增强植物对环境中普遍存在的非生物胁迫(寒冷、干旱、高温、渗透压等)的耐受性，具有较高应用价值。
• Alkenyltetrazole derivatives, their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0352083A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Tetrazole derivatives represented by the formula are provided. wherein R is naphthyl or phenyl optionally substituted by phenyl, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, hydroxy or acetoxy; X is methylene, dimethylmethylene or oxygen; n is an integer of 0 or 1; and p and r each is an integer of 0 or 1 and q is an integer of 1 or 2 provided that p + q + r = 2; or tautomers thereof in the tetrazole ring; or salts thereof; are useful as TXA2 receptor antagonist.

  提供了由式表示的四唑衍生物。 其中 R 是萘基或苯基，任选被苯基、低级烷基、卤素、低级烷氧基、羟基或乙酰氧基取代；X 是亚甲基、二甲基亚甲基或氧；n 是 0 或 1 的整数；p 和 r 分别是 0 或 1 的整数，q 是 1 或 2 的整数，条件是 p + q + r = 2；或其在四唑环上的同系物；或其盐；可用作 TXA2 受体拮抗剂。
• US4916231A
  申请人：——

  公开号：US4916231A

  公开（公告）日：1990-04-10
• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性

表征谱图