2,4-Dibenzylidenebicyclo<3.1.0>hexan-3-one | 137836-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-Dibenzylidenebicyclo<3.1.0>hexan-3-one
• 英文别名: 2,4-dibenzylidenebicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 137836-14-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: ILOGPWOVWYJRKM-XCRMWGBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 2,4-Dibenzylidenebicyclo<3.1.0>hexan-3-one 在 (S,S)-FerroPHANE 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-ethyl 4-benzylidene-3-oxo-5'-phenylspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-cyclopent[2]ene]-2'-carboxylate 、 (E)-ethyl 4-benzylidene-3-oxo-5'-phenylspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-cyclopent[2]ene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective desymmetrization of cyclic enonesviaphosphine promoted [3+2] annulations

  摘要：

  磷烯催化的立体选择性[3+2]环化反应在4-取代的2,6-二芳基环己酮和2,4-二芳基双环[3.1.0]己酮-3-酮上进行，具有高的非对映选择性和对映选择性。该过程产生的螺旋化合物具有优异的立体化学控制，最多可达到五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc03164j
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.1.0]hexan-3-one 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-Dibenzylidenebicyclo<3.1.0>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Epimerization of 2,4-dibenzilidene-6-methylbicyclo(3.1.0)hexane-3-one

  摘要：

  Thermal epimerization of the title compound occurs readily at > 150-degrees-C, with Eyring parameters of DELTA-H double-ended dagger = 29.8 kcal/mol and DELTA-S double-ended dagger = -10.8 cal/mol-K, consistent with a planarized intermediate or transition state.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79413-5