N-Benzyloxycarbonylglycin-1-piperidylester | 4024-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonylglycin-1-piperidylester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-glycin-；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-piperidid；1-(N-benzyloxycarbonyl-glycyloxy)-piperidine；Glycine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 1-piperidinyl ester；piperidin-1-yl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 4024-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: BYORGYWKETWAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonylglycin-1-piperidylester 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonylglycyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1260.氨基酸和肽。第二十四部分。1-羟基哌啶的酯和其他NN-二烷基羟胺的酯在肽合成中的用途以及作为选择性酰化剂的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006814

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part XXVI. The use of 1-piperidyl esters in peptide synthesis: further studies
  作者：J. H. Jones、B. Liberek、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39670002371

  日期：——

  Further examples of the use of 1-piperidyl esters for the synthesis of protected dipeptides have given good yields of pure product except when two valine residues were involved (in which case the reaction of the analogous p-nitrophenyl ester was also very slow), or when one residue was α-aminoisobutyric acid. The reactions of benzyloxy-carbonylamino-acid 1-piperidyl esters with the methyl esters of

  除了涉及两个缬氨酸残基（在这种情况下，类似的对硝基苯基酯的反应也非常缓慢）的情况下，使用1-哌啶基酯合成保护的二肽的其他实例已获得了良好的纯产物收率。当一个残基是α-氨基异丁酸时。苄氧基羰基氨基甲酸1-哌啶基酯与的甲基酯的反应大号-leucyl-大号-leucylglycine，大号-phenylalanyl-大号-leucylglycine，和大号-valyl-大号-eucylglycine与进行比较缓慢α氨基酯，但获得了令人满意的收率，除了一种情况，又涉及缬氨酸。