4''-methoxyphenyl (E)-3-(3'-furyl)propenoate | 1296207-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4''-methoxyphenyl (E)-3-(3'-furyl)propenoate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate
• CAS: 1296207-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: GBLROLCRDVUJBY-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-methoxyphenyl (E)-3-(3'-furyl)propenoate 、 (R)-phenyl-(1-phenylethyl)amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4''-methoxyphenyl (3S,αR)-3-[N-phenyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-(3'-furyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-呋喃丙烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4''-methoxyphenyl (E)-3-(3'-furyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h

文献信息

• 4-Methoxyphenyl (E)-3-(Furan-3-yl) Acrylate Inhibits Vascular Smooth Muscle Cell Proliferation
  作者：Seongho Han、Mina Son、Yunmi Lee、Sae Hee Cheon、Sung-Whan Kim

  DOI：10.1097/fjc.0000000000000831

  日期：——

  The Cordyceps extract exhibits antiproliferative potential in vascular smooth muscle cells (SMCs) through the mitogen-activated protein kinase signaling pathway. In this study, we aimed to identify the active compounds in the Cordyceps extract and analyze their role in remodeling the arterial wall. On investigation, we discovered the following active compound: 4-methoxyphenyl (E)-3-(furan-3-yl) acrylate

  虫草提取物通过有丝分裂原激活的蛋白激酶信号传导途径在血管平滑肌细胞（SMC）中具有抗增殖潜力。在这项研究中，我们旨在鉴定冬虫夏草提取物中的活性化合物，并分析其在重建动脉壁中的作用。在调查中，我们发现了以下活性化合物：丙烯酸4-甲氧基苯基（E）-3-（呋喃-3-基）酯并合成了它。除了体内血管壁重塑实验外，我们还进行了抗增殖和抗迁移试验。研究了活性化合物对血管进行重塑的机理。新合成的化合物抑制了SMC的增殖和迁移。用合成的化合物处理可减少球囊损伤的Sprague-Dawley大鼠模型中的新内膜形成。此外，该化合物抑制I型胶原激活的SMC中基质金属蛋白酶2和基质金属蛋白酶9的活化。而且，该化合物抑制了SMC中环氧合酶-2（COX-2）的表达。因此，该化合物可通过调节血管壁重塑发挥潜在的抗动脉硬化作用。总之，新合成的丙烯酸4-甲氧基苯基（E）-3-（呋喃-3-基）酯可能是动脉粥样硬化的另一种治疗手段。