dimethyl (4-phenyl-1-(phenylamino)but-3-en-1-yl)phosphonate | 1088565-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (4-phenyl-1-(phenylamino)but-3-en-1-yl)phosphonate
• CAS: 1088565-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₃P
• 分子量: 331.351
• InChiKey: WUYVBCGQHALFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁-3-烯醛 、 苯胺 、 三甲氧基磷 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到dimethyl (4-phenyl-1-(phenylamino)but-3-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸官能化的离子液体，可作为一锅合成α-氨基膦酸酯的均相且可回收的催化剂

  摘要：

  磺酸官能化的离子液体用作布朗斯台德酸催化剂，用于在室温下于水中由醛和酮一锅三组分合成α-氨基膦酸酯。该均相催化过程简单有效，并且催化剂可以重复使用至少六次，而催化活性没有任何明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.020

文献信息

• Organocatalytic synthesis of α-hydroxy and α-aminophosphonates
  作者：Seyed Mohammad Vahdat、Robabeh Baharfar、Mahmood Tajbakhsh、Akbar Heydari、Seyed Meysam Baghbanian、Samad Khaksar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.094

  日期：2008.11

  A new and highly flexible procedure is described for the synthesis of α-amino- and α-hydroxy phosphonates. In the presence of a catalytic amount of oxalic acid (10 mol %), trimethyl phosphite reacts with aldehydes or imines (generated in situ from an aldehyde and an amine) to yield the corresponding coupled products in good yield.

  描述了用于合成α-氨基-和α-羟基膦酸酯的新的且高度灵活的方法。在催化量的草酸（10mol％）的存在下，亚磷酸三甲酯与醛或亚胺（由醛和胺原位产生）反应，以高收率得到相应的偶联产物。
• Coupling of Aldehydes, Amines, and Trimethyl Phosphite Promoted by Amberlyst-15: Highly Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Akbar Heydari、Heshmatollah Alinezhad、Mercedeh Ghanei、Samad Khaksar

  DOI：10.1055/s-2008-1032034

  日期：2008.2

  A three-component reaction promoted by Amberlyst-15 of an amine, an aldehyde, and trimethyl phosphite (Kabachnik-Fields reaction) in one pot under mild conditions affords the corresponding α-aminophosphonate in high yield after a short reaction time at ambient temperature.

  Amberlyst-15 在温和条件下在一锅中促进胺、醛和亚磷酸三甲酯的三组分反应（Kabachnik-Fields 反应），在环境温度下短反应时间后以高产率提供相应的 α-氨基膦酸酯。