3-azido-2,4-dibromo-2,4-dinitropentane | 1558004-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2,4-dibromo-2,4-dinitropentane
• 英文别名: (2S,4R)-3-azido-2,4-dibromo-2,4-dinitropentane
• CAS: 1558004-81-1
• 化学式: C₅H₇Br₂N₅O₄
• 分子量: 360.95
• InChiKey: SMAUINGVWZSCIU-NVGWPGHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-2,4-dinitropentane 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 (R*,R*)-3-azido-2,4-dibromo-2,4-dinitropentane 、 3-azido-2,4-dibromo-2,4-dinitropentane
  参考文献：
  名称：

  一种在α-位官能化α，γ-二硝基化合物的新方法：在β-烷氧基-α，γ-二硝基化合物的环化中的应用

  摘要：

  用溴和甲醇钠在甲醇中处理2,4-二硝基戊烷，生成醚产物2,4-二溴-3-3-甲氧基-2-2,4-二硝基戊烷，三种非对映异构体的混合物收率59％。该观察结果导致了3-烷氧基-2,4-二溴-2,4-二硝基戊烷的一般合成，其作为优选的反应物由2,4-二溴-2,4-二硝基戊烷以75-86％的产率获得。已确定4-溴-2,4-二硝基-2-戊烯是这些反应的中间体。硝基烯烃已被分离出来，并与醇盐进行共轭加成反应，在溴化后得到相同的醚产物。硝基烯烃与叠氮化钠进行共轭加成反应，以两种异构体的混合物形式（3-（R *，R）生成3-叠氮基-2,4-二溴-2,4-二硝基戊烷，收率38％*）异构体占主导地位。先后用甲醇钠，碘化钠和乙酸依次处理2,4-二溴-2-2,4-二硝基戊烷，得到63-收率的3-甲氧基-2,4-二硝基戊烷，即2,4-的简单甲氧基化反应的总产物二硝基戊烷。但是，尝试用过量的碘化钠和乙酸将2,4-二溴-3-3-甲氧基-2-2

  DOI：

  10.1002/poc.3227