1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-vinyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one | 1174333-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-vinyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• CAS: 1174333-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 360.347
• InChiKey: KMFHGYAVTZPQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-vinyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 、 benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-phenyl-1-nosyl-3-vinylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性（4 +1）-环加成反应将π-烯丙基PdII卡宾络合物的β-氢化物消除用于组装二取代的二氢吲哚。

  摘要：

  描述了对2，3-二取代的二氢吲哚的Pd 0催化的形式（4 + 1）-环加成方法。二氢吲哚的非对映选择性形成通过通过π-烯丙基Pd II-物种进行的卡宾迁移插入/还原消除序列而突出，补充了现有的二氢吲哚组装方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02374

文献信息

• Phosphine/Palladium Cooperative Catalysis: (4 + 3) Annulations of Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Yue Wang、Siming Jia、Er-Qing Li、Zheng Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02349

  日期：2019.12.6

  A novel (4 + 3) annulation reaction of Morita-Baylis-Hillman carbonates and vinyl benzoxazinanones has been developed by using phosphine/palladium dual catalysis. This reaction demonstrates a wide substrate scope, providing a range of vinyl 2, 3-dihydro-1H-benzo[b]azepine derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivities. Experimental results indicate that both palladium and phosphine

  通过使用膦/钯双重催化，已开发出Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与乙烯基苯并恶嗪酮的新型（4 + 3）环化反应。该反应证明了广泛的底物范围，以中等到良好的产率和非对映选择性提供了一系列乙烯基2，3-二氢-1H-苯并[b] a庚因衍生物。实验结果表明，钯和膦在环化反应中都起着至关重要的作用。
• Decarboxylative cyclizations and cycloadditions of palladium-polarized aza-ortho-xylylenes
  作者：Chao Wang、Nirmal Pahadi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.071

  日期：2009.6

  Vinyl benzoxazinones undergo decarboxylation in the presence of palladium catalysts to form palladium-polarized aza-ortho-xylylenes, which are versatile reaction intermediates. These palladium-polarized aza-ortho-xylylenes are generated under exceptionally mild conditions and undergo a plethora of different reactions depending on the reaction conditions. Specifically, they undergo dimerization reactions to produce macrocycles, cyclizations to form dihydroquinolines, cycloadditions with electrophilic p-bonds, and nucleophilic attack by amines. Thus, a wide array of structurally unique aniline derivatives can be accessed from these unique intermediates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.