(2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoyl chloride | 145165-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoyl chloride
• 英文别名: (S)(E)-2,4-dimethyl-2-hexenoyl chloride
• CAS: 145165-47-5
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: DGCBHXDKKLKDOR-YXXZKMSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoyl chloride 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-庚烯-2-酮,3,5-二甲基-,(3E,5S)-
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman反应的合成应用：五种重要昆虫信息素的简便合成†

  摘要：

  描述了一种通过Baylis-Hillman加合物简单而方便地合成五个重要昆虫信息素的方法，即（2 E，4 S）-2,4-二甲基己二-2-烯酸（1），一种下颌腺分泌物Camponotus属中的雄性木匠蚂蚁，（+）-（S）-马尼康尼（2）和（+）-（S）-诺曼尼康尼（3），马尼卡蚂蚁的两个下颌腺成分和（+ ）-dominicalure-I（6）和（+）-dominicalure-II（7），小bore虫Rhyzopertha dominica的两个聚集信息素（F）。首次，将Baylis-Hillman化学方法用于立体选择性合成三取代烯烃的潜力成功地用于这些信息素化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690090
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)(E)-2-iodo-4-methyl-2-hexenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 甲基锂 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2E,4S)-2,4-dimethylhex-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  立体定义的2-取代的烷基2-链烯酸酯的新的立体选择性合成及其应用

  摘要：

  立体异构纯的（E）-2-三丁基锡烷基-2-链烯酸酯（E）-8，很容易通过钯催化三丁基锡烷与2-烷基链烷酸烷基酯15之间的反应制备，已被用作立体定义的2-（通式9的被杂芳基取代的2-链烯基烷基酯以及（E）-2-甲基-2-链烯基烷基。（E）-10，具有非常高的立体异构体纯度。这些酯中的一种，即（Z）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-苯基-2-丁烯酸乙酯（Z）-9d已被用于非常简单和有效地合成催眠药的代谢物3-苯基-5（H）-2-呋喃酮12。另一方面，用于制备酯（E）-10的方法（包括构型转化）已用于制备（E）-2,4-二甲基-2-己酸的（S）-对映体， （E）-13是Camponotus属中雄性木匠蚂蚁的种姓特定物质，以及98％光学纯的（S）（E）-4,6-二甲基-4-辛烯-3-酮（S）（E）-14是马尼卡（Manica）属中蚂蚁的警报信息素成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89453-9

文献信息

• A facile one-pot stereoselective synthesis of trisubstituted (E)-2-methylalk-2-enoic acids from unactivated Baylis–Hillman adducts and a simple access to some important insect pheromones
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Joydeep Banerjee、Anjoy Majhi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.014

  日期：2006.9

  An efficient one-pot stereoselective synthesis of trisubstituted (E)-2-methylalk-2-enoic acids has been accomplished by treatment of unactivated Baylis-Hillman adducts, 3-hydroxy-2-methylencalkanoates, with Al-NiCl2-6H(2)O in methanol at room temperature followed by hydrolysis. The method has been applied to the synthesis of three important insect pheromones, (4S,2E)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid, (+)-(S)-manicone and (+)-(S)-normanicone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.