diethyl 2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)terephthalate | 1019742-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)terephthalate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzene-1,4-dicarboxylate；diethyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1019742-69-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 498.81
• InChiKey: ISBOYDFDYVEPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)terephthalate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-phenylene dimethanol
  参考文献：
  名称：

  基于四硫富瓦烯的十字形共轭分子的合成与表征

  摘要：

  逐步炔基支架为十字形共轭分子提供了垂直排列的π系统，一个是扩展的噻硫富烯（TTF）单元。开发了总共包含两个扩展的TTF的十字形二聚体的两种合成途径，采用氧化型Hay偶联反应作为最终二聚化步骤或作为初始步骤之一。两条路线均利用现成的，结合了多种其他功能性化合物的新型单和二乙炔基苯的优势。通过循环和微分脉冲伏安法和紫外可见吸收光谱研究了十字形分子的氧化还原和光学性质。对多个氧化还原状态的访问使分子成为分子电子学的电线或晶体管时具有吸引力的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jo702735d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)terephthalate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl 2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  包含二硫富烯单元的共价连接的低聚（亚苯基乙炔）线的合成：氧化还原活性“H-十字形”

  摘要：

  分子线的可控排列和自组装是分子电子学领域的挑战之一。在这里，我们采用了一种方法，通过该方法将两个低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）通过一个乙烯基接头连接在一起。因此，这些分子包含一个中央二苯乙烯部分，两条 OPE 线从该部分以所谓的“H 十字形”状基序传播。中央二苯乙烯单元的每个环还包含一个具有氧化还原活性的二硫富瓦烯 (DTF) 单元，因此分子的这部分可以被视为扩展的四硫富瓦烯 (TTF)。在这里，我们展示了这种基于 OPE3 和 OPE5 分子线的 H-十字形是如何通过 Sonogashira 偶联反应制备的，以及 OPE 如何用硫酯封端作为潜在的电极锚定基团进行功能​​化。还介绍了这些分子的光学和氧化还原特性。在 1,3-二硫醇-2-硫酮的存在下，通过对苯二醛的差异保护的二乙炔取代衍生物进行亚磷酸酯介导的偶联反应来实现不对称系统。该反应形成具有炔烃取代基的中心二苯乙烯延伸的 TTF，并依赖于对位取代基从吸电子

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601367

文献信息

• Synthesis of Oligo(phenyleneethynylene)s with Vertically Disposed Tetrathiafulvalene Units
  作者：Mogens Nielsen、Karsten Jennum、Mikkel Vestergaard、Anders Pedersen、Jeppe Fock、Jonas Jensen、Marco Santella、Jens Led、Kristine Kilså、Thomas Bjørnholm

  DOI：10.1055/s-0030-1258385

  日期：2011.2

  )s (OPEs) show potential as molecular wires for molecular electronics. A selection of OPEs with vertically disposed extended tetrathiafulvalene (TTF) units has been synthesized by a combination of metal-catalyzed cross-coupling and Wittig reactions. Two general synthetic routes were developed. In one route, the OPE scaffold was first constructed and finally the extended TTF units were incorporated

  功能化的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）具有作为分子电子学的分子导线的潜力。通过金属催化的交叉偶联和维蒂希反应的组合，合成了具有垂直布置的延伸的四硫富瓦烯（TTF）单元的部分OPE。开发了两种通用的合成路线。在一条途径中，首先构建了OPE支架，最后通过WiTTig反应将扩展的TTF单元结合在一起。在第二种方法中，首先制备扩展的TTF模块，然后通过钯催化的交叉偶联反应将其掺入OPE主链。后一种途径用于受保护的硫醇端基的官能化。由于这些氧化还原活性分子的形状，它们被称为“ OPE-TTF十字形”。 炔烃-共轭-交叉偶联-硫-WiTTig反应