(S)-ethyl 3-(ethoxymethoxy)butanoate | 137645-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(ethoxymethoxy)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-ethoxymethyloxy butyrate
• CAS: 137645-28-4
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: JWTSREQPHZRBOS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(ethoxymethoxy)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到(S)-3-Ethoxymethoxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯的产物的衍生物，其为2（S）-羟丙基部分的自由基基隆的前体

  摘要：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯可提供高收率的2（S）-羟基丁酸乙酯。在保护羟基之后，酯官能团的水解产生了一种酸，该酸在BARTON'S自由基脱羧条件下产生了具有2（S）-羟丙基部分的自由基Chiron。根据反应介质，由该实体的反应产生了各种手性产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82196-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 、 氯甲基乙醚 以90%的产率得到(S)-ethyl 3-(ethoxymethoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯的产物的衍生物，其为2（S）-羟丙基部分的自由基基隆的前体

  摘要：

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯可提供高收率的2（S）-羟基丁酸乙酯。在保护羟基之后，酯官能团的水解产生了一种酸，该酸在BARTON'S自由基脱羧条件下产生了具有2（S）-羟丙基部分的自由基Chiron。根据反应介质，由该实体的反应产生了各种手性产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82196-5

文献信息

• Total Synthesis of the Resorcyclic Acid Lactone Spiroketal Citreoviranol
  作者：Rachelle Quach、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01503

  日期：2016.9.16

  The first total synthesis of resorcyclic acid lactone spiroketal citreoviranol (1) is described. The synthesis was completed in nine steps and via Sonogashira cross-coupling, gold-catalyzed cyclization, and an unusual base-induced ketalization. The relative and absolute stereochemistry of citreoviranol was unambiguously confirmed using 2D NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  描述了间苯二酸内酯螺酮缩醛环戊醇（1）的第一全合成。合成过程分9个步骤完成，并通过Sonogashira交叉偶联，金催化的环化反应和不寻常的碱诱导的缩酮化反应完成。使用2D NMR光谱学和X射线晶体学分析法明确确认了瓜维诺醇的相对和绝对立体化学。