4-溴吡唑[3,4-D]-嘧啶 | 30129-51-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 4-溴吡唑[3,4-D]-嘧啶
• 中文别名: 4-溴-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶；4-溴-1H-吡咯并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4-bromopyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-bromopurine；4-Brom-1-pyrazolo-(3,4-d)-pyrimidin；4-bromo-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 30129-51-2
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• 分子量: 199.01
• InChiKey: HOMHDMLNECTTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C (decomp)
• 沸点：
  240.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡唑[3,4-D]-嘧啶 、 (3R,5S)-5-acetoxy-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以30%的产率得到1-{(3R,5S)-2-benzyl-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-4-bromopurine
  参考文献：
  名称：

  d-赤型和d-苏型-异恶唑烷基核苷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了基于 5-乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 的 Vorbruggen 核苷化合成异恶唑烷基核苷。D-ERYTHRO-nitrone 4 与乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应以可观的 ANTI-facial (84:16) 和 ENDO-facial (72:28) 非对映选择性进行，得到非对映异构异恶唑烷 5-7。 D-THREO-nitrone 8 与醋酸乙烯酯的选择性更强，并以优异的抗面部偏好性进行，仅产生两种非对映体 9 和 10，尽管可能有四种非对映体。乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 与甲硅烷基化尿嘧啶、胸腺嘧啶、N-乙酰胞嘧啶、N 2 -乙酰鸟嘌呤和嘌呤的缩合以中等至优异的立体选择性进行，并形成预期的异恶唑烷基 β-和 α-核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042942
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-溴吡唑[3,4-D]-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568958

文献信息

• 一种4-溴吡唑[3,4-D]-嘧啶的制备方法
  申请人：山东百启生物医药有限公司

  公开号：CN117586267A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种4‑溴吡唑[3,4‑D]‑嘧啶的制备方法，具体步骤如下：无水无氧条件下，4‑氯‑1H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶与溴代试剂在非质子性溶剂中反应得到4‑溴吡唑[3,4‑D]‑嘧啶。本发明提供的制备方法工艺路线简单，步骤清晰，一步反应即可得到目标产物，收率较高，可达75％以上；该方法成本较低，适合工业化生产，经济效益可观；反应条件温和，绿色环保。
• LEONOVA, T. S.;YASHUNSKIJ, V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 7, 982-984
  作者：LEONOVA, T. S.、YASHUNSKIJ, V. G.

  DOI：——

  日期：——