N-(p-Chlor-benzylthio)-succinimid | 57624-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Chlor-benzylthio)-succinimid
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 57624-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 255.725
• InChiKey: AOCZJITTXXBQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Chlor-benzylthio)-succinimid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-Chlor-benzylhydrodisulfid
  参考文献：
  名称：

  对位取代苄基氢二硫化物及相关化合物的合成及核磁共振谱

  摘要：

  合成标题化合物并测量它们的NMR谱。苄基氢二硫化物的化学位移与σ或σR无关，而相应硫醇的化学位移与σ有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2993
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄硫醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(p-Chlor-benzylthio)-succinimid
  参考文献：
  名称：

  双胍高价硅酸盐对异黄烷酮衍生物的对映选择性还原和磺酰化

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过离子对策略对异黄烷酮衍生物进行对映选择性还原和磺酰化。手性阳离子催化剂双胍 ( BG ) 能够在催化体系中进行手性诱导。硅烷氢化物作为还原剂，有助于与底物形成阴离子超价硅酸盐络合物和中间体，以与手性催化剂配对。一系列的反极性硫试剂在硅酸盐阴离子存在下完成亲电子攻击。化学选择性和对映选择性均从良好到优异，可提供多种 4-oxo-4 H-色烯-3-甲腈和S-亲电子试剂。完成进一步改造以引入更多应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02202

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition and Sulfenylation of Diarylthiazolidin-2,4-diones
  作者：Lihui Jiao、Liwei Bu、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01637

  日期：2016.10.21

  This work reports the first application of diarylthiazolidin-2,4-diones as nucleophiles in asymmetric catalysis. By utilizing chiral amino acid-based (thio)urea–tertiary amines as the catalysts, we successively established asymmetric conjugate addition to nitroolefins and sulfenylation to N-(sulfanyl)-succinimides of diarylthiazolidin-2,4-diones. Two series of biologically important 5-aryl-5-substituted

  这项工作报告了二芳基噻唑烷-2,4-二酮作为亲核试剂在不对称催化中的首次应用。通过使用基于手性氨基酸的（硫）脲-叔胺作为催化剂，我们相继建立了不对称共轭基团添加到硝基烯烃和亚硫基化成二芳基噻唑烷-2,4-二酮的N-（硫烷基）-琥珀酰亚胺。获得了具有高对映体和非对映体选择性（高达> 99％ee和> 19：1 dr）的两个系列的生物学上重要的5-芳基-5-取代的噻唑烷-2,4-二酮。使用MTT分析发现，富含对映体的加合物对三种不同的癌细胞系显示出令人满意的抗癌活性。所有这些成功都取决于制定通用且合宜的合成策略以提供多种5 H-噻唑烷-2,4-二酮。
• Organocatalytic Asymmetric α-Sulfenylation of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Indole-3-ones with S- and N-Containing Heteroquaternary Carbon Stereocenter
  作者：Yong-Long Zhao、Xing-Hai Fei、Yong-Qin Tang、Peng-Fei Xu、Fen-Fen Yang、Bin He、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Yuan-Hu Mao、Yong-Xi Dong、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01142

  日期：2019.6.21

  An organocatalytic asymmetric α-sulfenylation of 2-substituted indolin-3-ones with N-(alkylthio or arylthio)succinimides has been developed for the first time using Cinchona-derived squaramide as the catalyst. Various chiral 2,2-disubstituted indole-3-ones with S- and N-containing heteroquaternary carbon stereocenters were obtained with up to 98% yield and 99% ee.

  用金鸡纳衍生的方酰胺作为催化剂，首次开发了具有N-（烷硫基或芳硫基）琥珀酰亚胺的2-取代的吲哚-3-酮的有机催化不对称α-亚磺酰基。获得了具有含S和N的杂季碳碳立体中心的各种手性2，2-二取代的吲哚-3-酮，产率高达98％，ee高达99％。
• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Zhiqiang Han、Wenchao Chen、Sheng Dong、Caiyun Yang、Hongjun Liu、Yuanhuang Pan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol3021176

  日期：2012.9.7

  An organocatalytic asymmetric sulfenylation of 3-aryloxindoles with N-(sulfanyl)succinimides has been developed by using commercially available (DHQD)2PHAL as catalyst. Various chiral 3-benzylthio-, alkylthio-, and arylthio-substituted oxindoles, containing 3,3-disubstituted quarternary carbon stereocenters, could be obtained in high enantioselectivities (85–97% ee). Furthermore, the opposite enantiomers

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。
• Catalytic, regioselective Friedel–Crafts alkylation of beta-naphthol
  作者：Jeffrey Ash、Emarose Ahmed、Ngantu Le、Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/d3nj05580a

  日期：——

  A catalytic, regioselective Friedel–Crafts alkylation of beta-naphthol with allylic alcohols has been developed. This procedure allows for selective α-alkylation of β-naphthol with a p-toluenesulfonic acid catalyst. This transformation demonstrated functionalized naphthol synthesis under mild reaction conditions with high product yields – 20 examples with up to 96% yields. The synthetic utility further

  β-萘酚与烯丙醇的催化、区域选择性弗里德尔-克来福特烷基化反应已被开发出来。该程序允许使用对甲苯磺酸催化剂对 β-萘酚进行选择性 α-烷基化。这一转化证明了在温和反应条件下的官能化萘酚合成具有高产物收率——20个例子的收率高达96%。合成应用进一步证明了烯丙基萘酚产品的多功能性。